N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboximidate | 524734-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboximidate
• CAS: 524734-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₄O₃
• 分子量: 385.25
• InChiKey: IZHFMVVBUMGLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboximidate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-[5-[[5-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-(butanoylamino)-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氨霉素A的芥菜氮芥衍生物的合成及初步细胞毒性

  摘要：

  合成了其中氮芥子单元与吡咯的C-末端偶联的二霉素和氮芥子结合物。氮芥子单位从N端转换为C端不会损害该化合物的细胞毒性。带有三个吡咯单元的化合物3在体外对人K562白血病细胞具有高毒性，IC（50）值为0.03 microM。在分子上添加反式双键对细胞毒性影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00986-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 生成 N-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  二氨霉素A的芥菜氮芥衍生物的合成及初步细胞毒性

  摘要：

  合成了其中氮芥子单元与吡咯的C-末端偶联的二霉素和氮芥子结合物。氮芥子单位从N端转换为C端不会损害该化合物的细胞毒性。带有三个吡咯单元的化合物3在体外对人K562白血病细胞具有高毒性，IC（50）值为0.03 microM。在分子上添加反式双键对细胞毒性影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00986-1

文献信息

• Synthesis and preliminary cytotoxicity of nitrogen mustard derivatives of distamycin A
  作者：Yuqiang Wang、Susan C Wright、James W Larrick

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00986-1

  日期：2003.2

  Distamycin and nitrogen mustard conjugates, in which the nitrogen mustard unit was coupled to the C-terminus of the pyrrole, were synthesized. The switching of the nitrogen mustard unit from the N-terminus to the C-terminus did not compromise the compound's cytotoxicity. Compound 3, bearing three pyrrole units, was highly toxic to human K562 leukemia cells in vitro with an IC(50) value of 0.03 microM

  合成了其中氮芥子单元与吡咯的C-末端偶联的二霉素和氮芥子结合物。氮芥子单位从N端转换为C端不会损害该化合物的细胞毒性。带有三个吡咯单元的化合物3在体外对人K562白血病细胞具有高毒性，IC（50）值为0.03 microM。在分子上添加反式双键对细胞毒性影响很小。