(Z)-methyl 3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)but-2-enoate | 1428552-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)but-2-enoate
• CAS: 1428552-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: IVDOGPDZZCRTCZ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 (Z)-methyl 3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 1-(mesitylsulfonyl)-2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of β-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates

  摘要：

  使用钯催化的β-烯胺羰基化合物与1,4-二乙酰氧基丁-2-烯和2-亚甲基-1,3-丙二醇二乙酸酯的反应被描述。

  DOI：

  10.1039/c3ob42510j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyrroles by palladium-catalyzed cyclization of propargylic carbonates with β-enamino esters

  摘要：

  The reaction of propargylic carbonates with beta-enamino esters in the presence of palladium catalyst is described. Various tetrasubstituted pyrroles were regioselectively synthesized via a successive nucleophilic cyclization. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.019