16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-3β,17β-diol | 5987-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-3β,17β-diol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-16-piperidin-1-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 5987-27-9
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: OWEXCKJRQLUCIB-ZXMHYCRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  497.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-3β,17β-diol 在 吡啶 、 高氯酸 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.03h， 生成 3-oxo-16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrotestosterone with an Ammonium Centre in the Position 16β

  摘要：

  在一种17β-羰基氧基团和16β-氨基团之间的邻基参与反应中，使用了一种高收率的3β，17β-双乙酰氧基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷的部分水解方法，合成了17β-羟基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷-3-酮（4）。邻基参与的干扰也出现在另一个17β-乙酰氧基衍生物中，即化合物12的氧化反应生成化合物13。化合物4被转化为水溶性衍生物，即季铵盐衍生物17至20。

  DOI：

  10.1135/cccc19970656
• 作为产物：
  描述：

  3,17-diacetoxy-16,17-epoxy-androstane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Dihydrotestosterone with an Ammonium Centre in the Position 16β

  摘要：

  在一种17β-羰基氧基团和16β-氨基团之间的邻基参与反应中，使用了一种高收率的3β，17β-双乙酰氧基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷的部分水解方法，合成了17β-羟基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷-3-酮（4）。邻基参与的干扰也出现在另一个17β-乙酰氧基衍生物中，即化合物12的氧化反应生成化合物13。化合物4被转化为水溶性衍生物，即季铵盐衍生物17至20。

  DOI：

  10.1135/cccc19970656