3,17-diacetoxy-16,17-epoxy-androstane | 104153-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-diacetoxy-16,17-epoxy-androstane
• 英文别名: [(1R,2S,4R,6R,7S,10S,11S,14S,16S)-6-acetyloxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-14-yl] acetate
• CAS: 104153-39-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: ZOAVJAHLMHZGOV-RETBEVSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-diacetoxy-16,17-epoxy-androstane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 17β-hydroxy-16β-(piperidin-1-yl)-5α-androstan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydrotestosterone with an Ammonium Centre in the Position 16β

  摘要：

  在一种17β-羰基氧基团和16β-氨基团之间的邻基参与反应中，使用了一种高收率的3β，17β-双乙酰氧基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷的部分水解方法，合成了17β-羟基-16β-(哌啶-1-基)-5α-雄烷-3-酮（4）。邻基参与的干扰也出现在另一个17β-乙酰氧基衍生物中，即化合物12的氧化反应生成化合物13。化合物4被转化为水溶性衍生物，即季铵盐衍生物17至20。

  DOI：

  10.1135/cccc19970656

文献信息

• Amino-steroids. Part IV. 16β-Morpholino-17-oxo- and 17β-morpholino-16-oxo-5α-androstanes
  作者：C. L. Hewett、D. S. Savage

  DOI：10.1039/j39690001880

  日期：——

  Condensation of a 17β-acetoxy-16α,17α-epoxy-5α-androstane with morpholine yields a 17β-morpholino-16-ketone as the major product, contaminated with some isomeric 16β-morpholino-17-ketone; in the presence of water the condensation yields the latter isomer as the major product. An intermediate in these reactions was shown to be a 16α-hydroxy-17-ketone. The mechanisms of these reactions are discussed

  将17β-乙酰氧基-16α，17α-环氧-5α-雄烷酮与吗啉缩合，得到的主要产物为17β-吗啉代-16-酮，并被一些异构的16β-吗啉代-17-酮污染。在水的存在下，缩合产生后一种异构体作为主要产物。这些反应的中间体显示为16α-羟基-17-酮。讨论了这些反应的机理，还讨论了16α-乙酰氧基-17-酮，17β-乙酰氧基-16-酮和17β-羟基-16-酮与吗啉的缩合反应生成16β-吗啉代-17-酮的机理。 。