4-甲氧基-2-(丙-1-烯-2-基)苯酚 | 65490-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(丙-1-烯-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-isopropenyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-prop-1-en-2-ylphenol
• CAS: 65490-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WNVSAYBIOKTONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己乙炔 、 4-甲氧基-2-(丙-1-烯-2-基)苯酚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-cyclohex-1-en-1-yl-6-methoxy-2,4-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-烯基苯酚和丙二烯之间的铑催化的（5 + 1）环：实际进入2,2-二取代的2H-Chromenes

  摘要：

  易于获得的烯基苯酚在铑催化下与丙二烯反应，生成有价值的2,2-二取代的2H-色烯。整个过程涉及烯基部分的一个CH键的断裂和作为一个碳环加成伙伴的丙二烯的参与，可以认为是一种简单，通用且原子经济的（5 + 1）杂环化过程。该反应在烯基苯酚和丙二烯中都可以耐受广泛的取代基，并且很可能是通过一种机理进行的，该机理涉及铑催化的CC偶联，随后是两个连续的周环过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201410350
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-2-(丙-1-烯-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  OH指示的2-乙烯基酚与乙炔基苯并恶唑烷的炔基化反应：迅速到达1,3-烯炔末端

  摘要：

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201412148

文献信息

• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed [5+1] annulation of 2-alkenylphenols with maleimides: access to highly functionalized spirocyclic skeletons
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1cc01758f

  日期：——

  A new edition of [5+1] annulation reaction of maleimides with 2-alkenylphenols has been discovered under a Rh(III)-catalytic system. The process leads to an efficient synthesis of valued spirocyclic scaffolds bearing an oxygen-containing spiro carbon in a single step and shows a broad substrate scope with good functional group tolerance. The synthetic utility has been exemplified by synthesizing highly

  在Rh( III )-催化体系下发现了马来酰亚胺与2-烯基苯酚的[5+1]环化反应的新版本。该过程导致在单个步骤中有效合成带有含氧螺碳的有价值的螺环支架，并显示出具有良好官能团耐受性的广泛底物范围。合成效用已通过合成高度官能化的 2,2-二取代-2 H-色烯骨架和低催化剂负载的克级合成来举例说明。
• Merging Chiral Brønsted Acid/Base Catalysis: An Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxystyrenes with Azlactones
  作者：Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Xue Yang、Lu-Jia Zhou、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00078

  日期：2016.2.19

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxylstyrenes with azlactones has been established by merging chiral Brønsted acid (chiral phosphoric acid) and base (chiral guanidine) catalysis, which constructed a biologically important dihydrocoumarin scaffold in an efficient and enantioselective style (up to 99% yield, 96:4 er). This approach has not only realized the successful application of

  通过合并手性布朗斯台德酸（手性磷酸）和碱（手性胍）催化，建立了邻羟基苯乙烯与对映体的对映选择性[4 + 2]环加成反应，从而以有效和对映选择性的方式构建了生物学上重要的二氢香豆素骨架。至99％的收率（96：4 er）。该方法不仅实现了邻羟基苯乙烯作为氧杂二烯前体在催化不对称环加成反应中的成功应用，而且建立了一种新的手性磷酸和手性胍的协同催化体系。
• Organocatalytic enantioselective and (Z)-selective allylation of 3-indolylmethanol via hydrogen-bond activation
  作者：Yan Liu、Hong-Hao Zhang、Yu-Chen Zhang、Yan Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c4cc02056a

  日期：——

  asymmetric allylation of 3-indolylmethanol has been established via hydrogen-bond activating mode, which directly assembles isatin-derived 3-indolylmethanols and o-hydroxystyrenes into chiral allyl-substituted oxindoles with one all-carbon quaternary stereogenic center and one newly formed C=C bond in excellent enantioselectivity and (Z)-selectivity (up to 97% ee, >20 : 1 Z/E ratio). This transformation provides

  已通过氢键活化模式建立了3-吲哚甲醇的有机催化不对称烯丙基化反应，该方法直接将由靛红衍生的3-吲哚甲醇和邻羟基苯乙烯组装成具有一个全碳季立体中心和一个新形成的C的手性烯丙基取代的羟吲哚。 = C键具有出色的对映选择性和（Z）选择性（高达97％ee，> 20：1 Z / E比）。这种转化为吲哚的不对称C3官能化和3-吲哚基甲醇的烯丙基化提供了一个有效的策略，并且可以精确控制CC和C = C键形成中的立体选择性。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Spiroannulation of 2-Alkenylphenols with Ynamides via C–H Activation
  作者：Peng-Peng Lin、Xiang-Lei Han、Guo-Hua Ye、Ji-Lin Li、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01750

  日期：2019.10.18

  An oxidative [3 + 2] C-H spiroannulation reaction of 2-alkenylphenols with ynamides has been developed toward the synthesis of spiro[4,5]decane derivatives. This dearomative reaction employs earth-abundant cobalt as the metal catalyst and occurs under rather mild reaction conditions (room temperature). The use of ynamides confers unique reactivity and exclusive regioselectivity. The products bearing

  已经开发了2-烯基苯酚与乙酰胺的氧化[3 + 2] CH螺环合成反应，用于合成螺[4,5]癸烷衍生物。该脱芳香反应使用富含稀土的钴作为金属催化剂，并且在相当温和的反应条件下（室温）进行。乙酰胺的使用赋予其独特的反应性和排他性区域选择性。带有全碳四元立体异构中心的产物通常以高收率构建，并观察到良好的官能团耐受性。进行了实验机理研究，并提出了可能的反应机理。