1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 57821-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-2,4,7-trioxo-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 57821-17-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: HSDHSEVUKRCSTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C (decomp)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶的二氢叶酸还原酶抑制作用：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  合成了在C-5位具有取代基的一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶3-18。测试所有化合物对五种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性。使用阿霉素作为阳性对照的肝细胞癌（HePG2），乳腺癌（MCF-7），人前列腺癌（PC3），结肠直肠癌（HCT-116）和宫颈癌（Hela）。与参考药物甲氨蝶呤（MTX）相比，化合物3、4、9、11、13、14、15和17对测试的细胞系表现出最高的抗肿瘤活性，并且被选择用于筛选其对二氢叶酸还原酶（DHFR）的酶抑制作用。 ，以解释观察到的抗癌活性的可能作用机理。化合物11表现出最高的抑制活性（IC50 = 6。与MTX（IC50 = 5.57 µM）相比，被测化合物的含量为5 µM。同样，化合物13和14对DHFR表现出高抑制活性，IC50值分别为7.1和8.7 µM。在八种针对MTX的抑制剂中，活性最高的DHFR抑制剂11、13和14和活性最低的DHFR抑制剂11、1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103076
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 生成 1-methyl-2,4,7-trioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶的二氢叶酸还原酶抑制作用：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  合成了在C-5位具有取代基的一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶3-18。测试所有化合物对五种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性。使用阿霉素作为阳性对照的肝细胞癌（HePG2），乳腺癌（MCF-7），人前列腺癌（PC3），结肠直肠癌（HCT-116）和宫颈癌（Hela）。与参考药物甲氨蝶呤（MTX）相比，化合物3、4、9、11、13、14、15和17对测试的细胞系表现出最高的抗肿瘤活性，并且被选择用于筛选其对二氢叶酸还原酶（DHFR）的酶抑制作用。 ，以解释观察到的抗癌活性的可能作用机理。化合物11表现出最高的抑制活性（IC50 = 6。与MTX（IC50 = 5.57 µM）相比，被测化合物的含量为5 µM。同样，化合物13和14对DHFR表现出高抑制活性，IC50值分别为7.1和8.7 µM。在八种针对MTX的抑制剂中，活性最高的DHFR抑制剂11、13和14和活性最低的DHFR抑制剂11、1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103076

文献信息

• BROOM A. D.; SHIM J. L.; ANDERSON G. L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1095-1099
  作者：BROOM A. D.、 SHIM J. L.、 ANDERSON G. L.

  DOI：——

  日期：——