N-[9-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]tetrahydrofuran-2-yl]-9H-purin-6-yl]benzamide | 156100-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]tetrahydrofuran-2-yl]-9H-purin-6-yl]benzamide
• 英文别名: 3'-amino-N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-dideoxyadenosine；N-[9-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 156100-64-0
• 化学式: C₃₈H₃₆N₆O₅
• 分子量: 656.741
• InChiKey: YPMPCMFQGRCUFU-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]tetrahydrofuran-2-yl]-9H-purin-6-yl]benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-phosphoramidic acid mono-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxyribonucleoside-3‘-N-(2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholanes) and Their Reactions with 5‘-OH Nucleosides and Fluoride Ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982240r
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]tetrahydrofuran-2-yl]-9H-purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2019180683A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019180683A5

文献信息

• Convenient Syntheses of 3′-Amino-2′,3′-dideoxynucleosides, Their 5′-Monophosphates, and 3′-Aminoterminal Oligodeoxynucleotide Primers
  作者：Ralf Eisenhuth、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo8018889

  日期：2009.1.2

  5′-Protected 3′-amino-2′,3′-dideoxynucleosides containing any of the four canonical nucleobases (A/C/G/T) were prepared via azides in five to six steps, starting from deoxynucleosides. For pyrimidines, the synthetic route involved nucleophilic opening of anhydronucleosides. For purines, an in situ oxidation/reduction sequence, followed by a Mitsunobu reaction with diphenyl-2-pyridylphosphine and sodium

  从脱氧核苷开始，通过叠氮化物以五至六步制备含有四个规范核碱基（A / C / G / T）中任何一个的5'-保护的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷。对于嘧啶，合成途径涉及脱水核苷的亲核打开。对于嘌呤，原位氧化/还原序列，然后与二苯基-2-吡啶基膦和叠氮化钠的Mitsunobu反应，以高收率和纯度提供了3'-叠氮核苷。对于固相合成氨基末端寡核苷酸，氨基核苷通过新型六氟戊二酸接头与受控孔玻璃相连。这些支持物通过常规的DNA链组装和氨水一步脱保护/释放，以高产率和高纯度提供了3'-氨基末端引物。如此制备的引物在无酶化学引物延伸中成功进行了测试，这是一种用于基因分型和标记的廉价方法。还制备了3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的受保护的5'-单磷酸酯，为制备标记的或光敏性受保护的单体用于化学引物延伸提供了起始原料。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2018138685A3

  公开（公告）日：2018-10-04
• The synthesis of modified achiral internucleoside linkages: -NHCH2CH2- linked oligonucleosides
  作者：Ashis K. Saha、Wayne Schairer、Cheryl Waychunas、C.V.C. Prasad、Mark Sardaro、Donald A. Upso、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61716-1

  日期：1993.9

  A method for the synthesis of oligonucleosides uniformly linked by the NHCH2CH2 moiety is described. Syntheses of heterodimers and a thymidylate trimer along with relevant T(m) and nuclease resistance data are described.
• STING MODULATOR COMPOUNDS WITH SULFAMATE LINKAGES, AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3768685A1

  公开（公告）日：2021-01-27
• [EN] STING MODULATOR COMPOUNDS WITH SULFAMATE LINKAGES, AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE STING INCORPORANT DES LIAISONS DE SULFAMATE, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019180683A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present disclosure provides novel compounds of Formula (I) below. Compounds of the disclosure act as STING modulators/agonists. The present disclosure further relates to methods of synthesis of compounds of Formula (I) and methods of using of compounds of Formula (I) for the prophylaxis or treatment of cancer and other STING-related diseases. The compounds have the structure represented by Formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.