1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 108486-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]-pyrimidine-5-carboxylate；1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；1,7-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 108486-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: XKLQKRXCXRANNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 生成 1,7-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ridi et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 428,434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 、 ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,7-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基乙醛酸酯与氨基杂环化合物的反应合成吡啶吡啶羧酸酯

  摘要：

  描述了一种制备与5或6元杂芳族环稠合的吡啶羧酸酯的有效方法。该方法依赖于低分子量β-烷氧基乙烯基乙醛酸酯作为CCC双亲电子试剂和杂芳族胺作为NCC双亲核试剂的Combes型缩合反应。在大多数实验中，在β位置上没有其他取代基的β-烷氧基乙烯基乙醛酸酯会生成相应的α-吡啶羧酸酯（67-87％的收率）。对于β-甲基取代的衍生物，以84–99％的产率获得γ-吡啶羧酸盐。发现可以通过改变条件（例如溶剂和酸性添加剂（HOAc，DMSO或HCl–1,4-二恶烷））有效地调节缩合的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1707987