1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 946424-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 946424-34-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MCKFCHXIHXOJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到9-methoxy-5,6-dihydrobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 、 甲氧苯胺 在 rac-BINAP 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到1-(4-methoxyphenylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049

文献信息

• Chemoselective arylamination of β-bromovinylaldehydes followed by acid catalyzed cyclization: a general method for polycyclic quinolines
  作者：Surajit Some、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.111

  日期：2007.7

  A synthesis of polycyclic quinolines is described via palladium-catalyzed chemoselective arylamination of beta-bromovinylaldehydes with aromatic amines followed by acid catalyzed cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.