(R)-3-Methanesulfonyloxy-8-oxo-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 752206-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (R)-3-Methanesulfonyloxy-8-oxo-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 752206-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆S
• 分子量: 347.433
• InChiKey: LIEZNXDNJQTYSC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methanesulfonyloxy-8-oxo-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S)-4''-methyldispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',7''-1,4-diazabicyclo[3.2.1]octan]-3''-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-Methanesulfonyloxy-8-oxo-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-TAN1251A

  摘要：

  我们实现了毒蕈碱抑制剂 (-)-TAN1251A 的对映选择性全合成。关键步骤是使用亚烷基 1,5-CH 插入反应生成[5,5]-螺环中间体，然后通过氧化裂解/醛醇缩合顺序将中间体转化为天然产物的[6,5]-螺环核心。然后采用标准程序完成天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829092