3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2'-deoxycytidine | 1233510-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2'-deoxycytidine
• CAS: 1233510-58-1
• 化学式: C₂₄H₄₄N₄O₄Si
• 分子量: 480.723
• InChiKey: DCYADVJALHKQOW-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2'-deoxycytidine 在 四氮唑 、 正丁基锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用氧化裂解4- methoxytritylthio（MMTrS）基团的5'- hydroxylgroup的保护的寡脱氧核苷酸的合成†往最‡

  摘要：

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b9nj00678h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 3'-叔-丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧胞苷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-N-[(di-n-butylamino)methylene]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化裂解4- methoxytritylthio（MMTrS）基团的5'- hydroxylgroup的保护的寡脱氧核苷酸的合成†往最‡

  摘要：

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b9nj00678h