3-acetoxy-2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-di-hydroisoindol-1-one | 1332980-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-di-hydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-one；[2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl] acetate
• CAS: 1332980-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: KNLTXKRQEOEQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-acetoxy-2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-di-hydroisoindol-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-dihydro-3-(3-indolyl)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiophene derivatives in a novel synthesis of phthalimidines

  摘要：

  新型氨基酞类化合物由邻甲酰基苯甲酸和取代的2-氨基噻吩合成获得。其中两种化合物在沸腾的醋酸酐中发生环化反应，生成先前未知的3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-二甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮和3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-四亚甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮。讨论了可能的反应机理及阻止环化的因素，特别是起始酞类化合物中分子内氢键的形成。研究了所得化合物与三氟乙酸中的C-亲核试剂的一些反应。通过X射线衍射研究了两种含有4-羟基-3,5-二叔丁基苯基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0057-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-acetoxy-2-(3-cyano-4,5-dimethylthiophen-2-yl)-1,3-di-hydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiophene derivatives in a novel synthesis of phthalimidines

  摘要：

  新型氨基酞类化合物由邻甲酰基苯甲酸和取代的2-氨基噻吩合成获得。其中两种化合物在沸腾的醋酸酐中发生环化反应，生成先前未知的3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-二甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮和3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-四亚甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮。讨论了可能的反应机理及阻止环化的因素，特别是起始酞类化合物中分子内氢键的形成。研究了所得化合物与三氟乙酸中的C-亲核试剂的一些反应。通过X射线衍射研究了两种含有4-羟基-3,5-二叔丁基苯基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0057-3