4-methyl-N-(coumarin-3-yl)benzamide | 126325-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(coumarin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-p-toluoylaminocoumarin；4-methyl-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide；4-methyl-N-(2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 126325-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SQYXRCZZAACTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-methyl-N-(coumarin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素支架的酰胺和酯衍生物的合成、核磁共振表征、X 射线结构分析和理论计算

  摘要：

  摘要 通过香豆素体系（3-氨基香豆素或3-羟基香豆素）连接合成化合物1（4-甲基-N-（香豆素-3-基）苯甲酰胺）和2（（香豆素-3-基）-4-甲基苯甲酸酯），分别）到对甲苯甲酰氯。1H 和 13C NMR 和 X 射线衍射测定了两种衍生物的分子结构。将 X 射线结果与通过构象分析和半经验方法（AM1 和 PM3）获得的结果进行比较。理论计算产生的结果再现了两种分子的整个三维 (3D) 结构，与 X 射线结构分析非常吻合。这两种化合物的整体结构在两种研究环境中非常相似，这意味着可以外推气相中的结构测定。化合物1和2之间的比较研究，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.014

文献信息

• Jain, Archana; Mukerjee, Arya K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 493 - 496
  作者：Jain, Archana、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, ARCHANA;MUKERJEE, ARYA K., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 493-496
  作者：JAIN, ARCHANA、MUKERJEE, ARYA K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, NMR characterization, X-ray structural analysis and theoretical calculations of amide and ester derivatives of the coumarin scaffold
  作者：Maria J. Matos、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Santiago Vilar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.03.014

  日期：2013.6

  diffractometry determined the molecular structures of both derivatives. The X-ray results were compared to those obtained by conformational analysis followed by semiempirical methodologies (AM1 and PM3). The theoretical calculations yielded results reproducing the whole three-dimensional (3D) structure of both molecules in a good agreement with X-ray structural analysis. The global structures of the two compounds

  摘要 通过香豆素体系（3-氨基香豆素或3-羟基香豆素）连接合成化合物1（4-甲基-N-（香豆素-3-基）苯甲酰胺）和2（（香豆素-3-基）-4-甲基苯甲酸酯），分别）到对甲苯甲酰氯。1H 和 13C NMR 和 X 射线衍射测定了两种衍生物的分子结构。将 X 射线结果与通过构象分析和半经验方法（AM1 和 PM3）获得的结果进行比较。理论计算产生的结果再现了两种分子的整个三维 (3D) 结构，与 X 射线结构分析非常吻合。这两种化合物的整体结构在两种研究环境中非常相似，这意味着可以外推气相中的结构测定。化合物1和2之间的比较研究，