3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one | 1070987-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-1-phenylchromeno[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 1070987-62-0
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 394.386
• InChiKey: XFZZMGNBVBNNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分反应高效合成功能化吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物

  摘要：

  甲磺酸促进的三组分反应已被开发用于从酮、芳香醛和 3-氨基香豆素合成官能化吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。在这个简单而有效的方案中，以中等至良好的产量获得了产品（28 个例子）。该反应通过异步 [4+2] 环加成（逆电子需求 Diels-Alder 反应）进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561610

文献信息

• Povarov Reactions Involving 3-Aminocoumarins: Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins and Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、David O. Miller、Julie L. Collins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo801411p

  日期：2008.11.7

  Yb(OTf)3 to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins. Yields were generally good, but the diastereomeric ratios were highly variable. The products arose through a formal [4 + 2] cycloaddition (inverse electron demand Diels-Alder reaction) followed by tautomerization. As such, these are examples of the Povarov reaction. A range of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-c]coumarins was then synthesized using a

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，
• CuI–Zn(OAc) 2 catalyzed C(sp 2 )–H activation for the synthesis of pyridocoumarins through an uncommon Cu I –Cu III switching mechanism: A fast, solvent-free, combo-catalytic, ball milling approach
  作者：Nazia Kausar、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.074

  日期：2017.6

  a flexible propargylic amine intermediate, which leads to a rapid C(sp2)–H activation for cyclization involving transient CuIII species. The in-situ formation of transient CuIII species was confirmed through ultraviolet–visible spectroscopy (UV–Vis), electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses of the reaction mixture.

  CuI–Zn（OAc）2催化后，已经开发出一种快速，无溶剂的合成方案，用于通过C（sp 2）–H活化氧化C–C和C–N 。在这项工作中，在非常温和的条件下，通过较绿的球磨工艺，将醛，末端炔烃和3-氨基香豆素偶联在一起以形成吡啶香豆素骨架。与常用的亚胺-炔环化反应相反，这种罕见的温和的Cu I –Cu III转换组合催化有望通过形成柔性炔丙基胺中间体来进行，从而导致快速的C（sp 2）–H涉及瞬态Cu III的环化活化物种。通过反应混合物的紫外-可见光谱（UV-Vis），电喷雾电离质谱（ESI-MS）和X射线光电子能谱（XPS）分析确认了瞬态Cu III物种的原位形成。
• A simple and expedient synthesis of functionalized pyrido[2,3-c] coumarin derivatives using molecular iodine catalyzed three-component reaction
  作者：Abu T. Khan、Deb K. Das、Kobirul Islam、Pradipta Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.051

  日期：2012.11

  A wide variety of substituted pyrido[2,3-c] coumarin derivatives have been accomplished from 3-aminocoumarins, aromatic aldehydes, and alkynes in the presence of 10 mol % molecular iodine in acetonitrile under reflux conditions through one-pot Povarov reactions. Good yields, no need of aqueous work-up procedure and chromatographic separation, environmentally benign are some of the salient features of the present protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Functionalized Pyrido[2,3-c]coumarin Derivatives by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Lele Hu、Fei Peng

  DOI：10.1055/s-0035-1561610

  日期：——

  promoted three-component reaction has been developed for the synthesis of functionalized pyrido[2,3- c ]coumarin derivatives from ketones, aromatic aldehydes, and 3-aminocoumarin. In this simple and efficient protocol, products were obtained in moderate to good yields (28 examples). The reaction proceeds by an asynchronous [4+2] cycloaddition (inverse-electron-demand Diels–Alder reaction).

  甲磺酸促进的三组分反应已被开发用于从酮、芳香醛和 3-氨基香豆素合成官能化吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。在这个简单而有效的方案中，以中等至良好的产量获得了产品（28 个例子）。该反应通过异步 [4+2] 环加成（逆电子需求 Diels-Alder 反应）进行。