isopropyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate | 111820-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate
• CAS: 111820-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: PJWHFJBQTCDXSX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 异丙醇 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 propan-2-yl (2S)-2-benzamido-2-phenylacetate 、 isopropyl (R)-2-benzamido-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives

  摘要：

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259711

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones for the Synthesis of Aryl Glycine Derivatives
  作者：Liu-Zhu Gong、Chao Wang、Hong-Wen Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1259711

  日期：2011.4

  The dynamic kinetic resolution of C4-aryl azlactones with alcohols was investigated by employing Brønsted acid catalysis. The reaction provided an efficient complementary approach to access chiral aryl glycine derivatives with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  通过采用布朗斯特酸催化，研究了C4-芳基阿兹拉克通与醇的动态动力学分离。该反应提供了一种有效的互补方法，以高产率（高达99%）和优异的对映选择性（高达96% ee）获得手性芳基甘氨酸衍生物。
• Study of a new ‘chiral proton’ organocatalyst with hydrolase activity: application in azlactone racemic dynamic resolution
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Omayra H. Rubio、Luis Simón、Victoria Alcázar、Laura M. Monleón、Francisca Sanz、Joaquin R. Morán

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.04.012

  日期：2017.6

  For the first time, a 1,3-ketoenol system is described as an acid catalyst with hydrolytic activity. The combination of an enol and a pyridine/benzimidazole supported on a benzofuran skeleton allowed the creation of a novel bifunctional organocatalyst, which has been applied in azlactone racemic dynamic resolution. In spite of the moderate enantioselectivities obtained, the catalyst constitutes a novel concept in the field of chiral Brensted acid catalysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.