9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 203854-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 203854-65-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: IYDQDADXJDTFLP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-β³-homovalyl-(R)-β³-homoalanyl-(S)-β³-homoleucyl-(R)-β³-homophenylalanyl-(R)-β³-homovalyl-(R)-β³-homoalanyl-(S)-β³-homoleucine
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-4-diazo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-β-Homoamino Acids by Ultrasound-Promoted Wolff Rearrangement

  摘要：

  A highly efficient protocol for Arndt-Eistert chain elongation of the base-labile fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected alpha-amino acids by Ag+-catalyzed, ultrasound-promoted Wolff rearrangement of the corresponding alpha-diazo ketones at room temperature is described. The enantiomeric purity of the products was examined by capillary zone electrophoresis with chiral buffer systems.

  DOI：

  10.1055/s-1998-2075

文献信息

• Synthesis of β-Amino Acids: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU) for Activation of Fmoc-/Boc-/Z-α-Amino Acids
  作者：Basanagoud S. Patil、Ganga-Ramu Vasanthakumar、V. V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120023410

  日期：2003.9

  A new and efficient method for the homologation of urethane protected alpha-amino acids to its beta-homomers by the Arndt-Eistert method using TBTU as a coupling agent is described. Several Fmoc-/Boc-/Z-protected alpha-amino diazoketone derivatives have been obtained as crystalline solids in good yield. The method is found to be rapid and stereospecific.