(R)-(-)-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 102922-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(-)-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R)-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 102922-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: LECSIQWALUVWLW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-4-Isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-(-)-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a040

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids and Related Compounds through the Alkylation of Anodically Prepared α-Amino Nitriles
  作者：Lotfi Benmekhbi、Fadila Louafi、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01419

  日期：2016.8.5

  α-Amino nitrile 2a was conveniently prepared in two individual steps from chiral hexafluorophosphate salt isoquinolinium (−)-8b including anodic cyanation as an efficient means to activate the sp3 C1–H bond of the THIQ nucleus. The lithiation of 2a was carried out in THF at −80 °C in the presence of LDA to produce a stable α-amino carbanion which was condensed on a large variety of alkyl halides. The

  α-氨基腈2a可以方便地在两个独立的步骤中从手性六氟磷酸盐异喹啉鎓（-）- 8b制备，包括阳极氰化作为激活THIQ核的sp 3 C1-H键的有效方法。2a的锂化反应是在LDA的存在下于-80°C的THF中于-80°C进行的，以生成稳定的α-氨基碳负离子，将其冷凝在多种烷基卤上。在作为氢化物供体的NaBH 4存在下，在乙醇中对所得的季α-氨基腈进行立体选择性还原脱氰反应，生成N -Boc-1-烷基-THIQs（+）- 10a – g除去手性辅助基团后最多可达到97：3 er。对THIQ（+）- 1f的ORTEP视图的检查表明，新创建的立体生成中心具有绝对的S构型。同样地，在四个后处理步骤中，从α-氨基腈（+）- 2b以63％的总收率合成了（-）-xylopinine 。在此过程中，将对映浓缩的（-）-去甲月桂花碱与1当量的（-）- N-乙酰基-1-亮氨酸的混合物（90:10）结晶，得到亮氨酸盐（+）-
• Identification of an Imine Reductase for Asymmetric Reduction of Bulky Dihydroisoquinolines
  作者：Hao Li、Ping Tian、Jian-He Xu、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01274

  日期：2017.6.16

  developed by simply optimizing the amount of cosolvent, and up to 15 g L–1 1-Me DHIQ was converted completely without a feeding strategy. Furthermore, the reaction proceeded well for a panel of dihydroisoquinolines, affording the corresponding tetrahydroisoquinolines (mostly in S-configuration) in good yields (up to 81%) and with moderate to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  鉴定出一种新的来自烟粉虱（Stack Stackerbrandtia nassauensis）（Sn IR）的亚胺还原酶，与其他报道的亚胺还原酶相比，该酶对1-甲基-3,4-二氢异喹啉（1-Me DHIQ）的催化效率提高了25到1400倍。随后，通过简单地优化助溶剂的量，开发了一种有效的Sn IR催化工艺，无需进料策略即可完全转化多达15 g L –1 1-Me DHIQ。此外，对于一组二氢异喹啉，反应进行得很好，以高收率（高达81％）和中等至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了相应的四氢异喹啉（大部分呈S-构型）。
• One-Pot Chemoenzymatic Cascade for the Enantioselective C(1)-Allylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Jack J. Sangster、Rebecca E. Ruscoe、Sebastian C. Cosgrove、Juan Mangas-Sánchez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c09176

  日期：2023.3.1

  enantioenriched C(1)-allylated tetrahydroisoquinolines. This transformation couples a monoamine oxidase (MAO-N)-catalyzed oxidation with a metal catalyzed allylboration, followed by a biocatalytic deracemization to afford allylic amine derivatives in both high yields and good to high enantiomeric excess. The cascade is operationally simple, with all components added at the start of the reaction and can

  在此，我们报告了用于合成富含对映体的 C(1)-烯丙基化四氢异喹啉的一锅化学酶促过程。这种转化将单胺氧化酶 (MAO-N) 催化的氧化与金属催化的烯丙基硼化偶联，然后进行生物催化去外消旋化，以高产率和良好到高对映体过量提供烯丙基胺衍生物。级联操作简单，所有组分都在反应开始时添加，可用于生成关键构建块以供进一步阐述。
• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3