2-[(金刚烷-1-甲基)-氨基]-乙醇 | 65738-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(金刚烷-1-甲基)-氨基]-乙醇
• 英文名称: 2-<<(1-adamantyl)methyl>amino>ethanol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethylaminomethyl)adamantane；2-[(Adamantan-1-ylmethyl)-amino]-ethanol；2-(1-adamantylmethylamino)ethanol
• CAS: 65738-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• mdl: MFCD01838438
• 分子量: 209.332
• InChiKey: PXQHUVHSOLQIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  26.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(金刚烷-1-甲基)-氨基]-乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤金刚烷-吡咯金（I）配合物可能是硫氧还蛋白还原酶的抑制剂

  摘要：

  摘要可以作为抗肿瘤药的金络合物引起了极大的关注。杂环化合物及其金属络合物具有广泛的药理特性。本研究报告了四种含有叔膦和新配体5-金刚烷基-1,3-噻唑烷-2-硫酮，3-甲基金刚烷-1,3,4-恶二唑-2-的新型金（I）配合物的制备和表征。硫酮。光谱数据表明，在所有情况下，金都与环外硫原子配位，这一点已通过对络合物（1），并得到量子力学计算的支持。与顺铂和金诺芬相比，该化合物在三种不同的肿瘤细胞系，结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（4T1）和肾正常细胞（BHK-21）中的细胞毒性得到了评估。金络合物比它们各自的游离配体更具活性，甚至在白蛋白存在下也能够抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶。进行了分子建模研究，以了解化合物与TrxR酶之间的相互作用，而TrxR酶被认为是治疗癌症中新化合物的潜在靶标。对接结果表明，在与金中心形成共价键之前，金刚烷环对于稳定配体-酶复合物至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00775-016-1338-y
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(金刚烷-1-甲基)-氨基]-乙醇
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤金刚烷-吡咯金（I）配合物可能是硫氧还蛋白还原酶的抑制剂

  摘要：

  摘要可以作为抗肿瘤药的金络合物引起了极大的关注。杂环化合物及其金属络合物具有广泛的药理特性。本研究报告了四种含有叔膦和新配体5-金刚烷基-1,3-噻唑烷-2-硫酮，3-甲基金刚烷-1,3,4-恶二唑-2-的新型金（I）配合物的制备和表征。硫酮。光谱数据表明，在所有情况下，金都与环外硫原子配位，这一点已通过对络合物（1），并得到量子力学计算的支持。与顺铂和金诺芬相比，该化合物在三种不同的肿瘤细胞系，结肠癌（CT26WT），转移性皮肤黑素瘤（B16F10），乳腺腺癌（4T1）和肾正常细胞（BHK-21）中的细胞毒性得到了评估。金络合物比它们各自的游离配体更具活性，甚至在白蛋白存在下也能够抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶。进行了分子建模研究，以了解化合物与TrxR酶之间的相互作用，而TrxR酶被认为是治疗癌症中新化合物的潜在靶标。对接结果表明，在与金中心形成共价键之前，金刚烷环对于稳定配体-酶复合物至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00775-016-1338-y

文献信息

• Heterocyclic deformations from molecular enlargement
  作者：Joseph B. Lambert、Stephen M. Wharry

  DOI：10.1021/jo00141a017

  日期：1982.9
• Plakhotnik, V. M.; Kovtun, V. Yu.; Krasutskii, P. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1287 - 1290
  作者：Plakhotnik, V. M.、Kovtun, V. Yu.、Krasutskii, P. A.、Novikova, M. I.、Prokhorov, A. B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PLAXOTNIK V. M.; KOVTUN V. YU.; KRASUTSKIJ P. A.; NOVIKOVA M. I.; PROXORO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1447-1450
  作者：PLAXOTNIK V. M.、 KOVTUN V. YU.、 KRASUTSKIJ P. A.、 NOVIKOVA M. I.、 PROXORO+

  DOI：——

  日期：——
• LAMBERT, J. B.;WHARRY, S. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3890-3893
  作者：LAMBERT, J. B.、WHARRY, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• N-CYANO-7-AZANORBORNANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3837262A1

  公开（公告）日：2021-06-23