N-(4-chlorobenzyl)-1-(5-nitrothiophen-2-yl)methanamine | 1384516-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-1-(5-nitrothiophen-2-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-[(5-nitrothiophen-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 1384516-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: JYRPCZZOPOWZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >41°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-1-(5-nitrothiophen-2-yl)methanamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 REV-ERBΑ/Β激动剂(SR9009)
  参考文献：
  名称：

  Small molecule tertiary amines as agonists of the nuclear hormone receptor Rev-erbα

  摘要：

  The structure-activity relationship study of a small molecule Rev-erb alpha agonist is reported. The potency and efficacy of the agonists in a cell-based assay were optimized as compared to the initial lead. Modest mouse pharmacokinetics coupled with an improved in vitro profile make 12e a suitable in vivo probe to interrogate the functions of Rev-erba in animal models of disease (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.126
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 4-氯苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87.1%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-1-(5-nitrothiophen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物、制备方法及应用，属于有机合成领域。本发明提供的与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物的结构式如式I所示：其中，A为酯基。因为该与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物不仅与孤儿核激素受体α具有高亲和力，还能够降低细胞活力，改变细胞代谢，改变缺乏REV‑ERBα的肝细胞和胚胎干细胞中的基因转录,而且该与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物制备方法简单，原料易得,同时还可用于治疗与孤儿核激素受体α相关的各种疾病，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN112724128A

文献信息

• 硝基噻吩甲胺类光学异构体及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN113912594B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了式Ia和Ib所示的硝基噻吩甲胺类光学异构体，即(S)‑3‑(((4‑氯苄基)((5‑硝基噻吩‑2‑基)甲基)氨基)甲基吡咯烷‑1‑甲酸乙酯和(R)‑3‑(((4‑氯苄基)((5‑硝基噻吩‑2‑基)甲基)氨基)甲基吡咯烷‑1‑甲酸乙酯，及其药学上可接受的盐，及其制备方法，以及Ia和Ib所示的光学异构体和它们的盐作为活性成分的药物组合物，以及在制备用于抗病毒、抗衰老、抗肿瘤、降血脂、减肥、美体、骨质酥松、失眠、倒时差等的药物中的用途。实验证明式Ia和Ib所示的光学异构体在抗病毒、减肥等方面具有良好的药效。
• Anti-influenza virus activity of the REV-ERBα agonist SR9009 and related analogues
  作者：Yunyun Cheng、Chaofu Yang、Zhan Li、Xiheng Li、Xiaocui Zou、Lei Li、Menghan Cui、Airong Tian、Xinyu Li、Wei He、Zhongpeng Zhao、Yongsheng Ding

  DOI：10.1016/j.antiviral.2022.105418

  日期：2022.11

  the prospect of using REV-ERBα for anti-influenza virus treatment remains poorly described, and there is an urgent need to develop effective anti-influenza agents due to the emergence of drug-resistant influenza viruses. In this study, eight SR9009 analogues were designed, synthesized, and evaluated for their biological activities against multiple influenza virus strains (H1N1, H3N2, adamantane- and

  REV-ERBα 是转录因子核受体超家族的成员，有助于调节许多疾病。然而，利用REV-ERBα进行抗流感病毒治疗的前景仍鲜有描述，由于耐药流感病毒的出现，迫切需要开发有效的抗流感药物。在这项研究中，使用利巴韦林作为阳性对照，设计、合成了八种 SR9009 类似物，并评估了它们对多种流感病毒株（H1N1、H3N2、金刚烷和奥司他韦耐药的 H1N1 和乙型流感病毒）的生物活性。与利巴韦林相比， SR9009 及其类似物显示低微摩尔或亚微摩尔 EC 50值，并表现出适度改善的抗病毒效力。特别是复合5a具有最强的抑制活性（EC 50  = 0.471、0.644、1.644、0.712 和 0.661 μM，适用于 A/PR/8/34、A/WSN/33、A/Wisconsin/67/2005、B/Yamagata/16/ 88 和河北/SWL1/2006）。共转染试验表明，所有合成的衍生物都有效地抑制了由
• 环丙甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN114907333A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及环丙甲酰胺衍生物及其制备方法和用途。所述环丙甲酰胺衍生物具有下式I所示的结构。经过药理实验验证，本发明的化合物具有非常好的REV‑ERBα激动活性，而且在治疗病毒感染，特别是治疗流感病毒感染中具有较好的活性，因此，可被广泛地应用于与REV‑ERBα相关的疾病的治疗。
• Optimized Chemical Probes for REV-ERBα
  作者：Ryan P. Trump、Stefano Bresciani、Anthony W. J. Cooper、James P. Tellam、Justyna Wojno、John Blaikley、Lisa A. Orband-Miller、Jennifer A. Kashatus、Mohamed Boudjelal、Helen C. Dawson、Andrew Loudon、David Ray、Daniel Grant、Stuart N. Farrow、Timothy M. Willson、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/jm400458q

  日期：2013.6.13

  REV-ERB alpha has emerged as an important target for regulation of circadian rhythm and its associated physiology. Herein, we report on the optimization of a series of REV-ERB alpha agonists based on G5K4112 (1) for potency, selectivity, and bioavailability.(1) Potent REV-ERB alpha agonists 4, 10, 16, and 23 are detailed for their ability to suppress BMAL and IL-6 expression from human cells while also demonstrating excellent selectivity over LAR alpha. Amine 4 demonstrated in vivo bioavailability after either iv or oral dosing.
• METHODS OF TREATING HEPATIC FIBROSIS AND ASSOCIATED DISEASES BY REGULATING REV-ERB ACTIVITY
  申请人：The Charlotte-Mecklenburg Hospital Authority D/B/A Carolinas Healthcare System

  公开号：EP2931272A1

  公开（公告）日：2015-10-21