4,5-bis(2,4,6-trimethylphenoxy)-9-bromoanthracene | 1260156-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(2,4,6-trimethylphenoxy)-9-bromoanthracene
• 英文别名: 10-bromo-1,8-bis(mesityloxy)anthracene；10-Bromo-1,8-bis(2,4,6-trimethylphenoxy)anthracene
• CAS: 1260156-77-1
• 化学式: C₃₂H₂₉BrO₂
• 分子量: 525.485
• InChiKey: LDAYYFGBPOQBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C
• 沸点：
  616.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,4,6-trimethylphenoxy)-9-bromoanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过控制掺硼分子碳的边缘结构实现光子调制

  摘要：

  我们报告了通过顺序环化实现的对硼掺杂MC（BMC）边缘结构的控制。三种合成的 BMC 具有边缘受控的C 56 B 2或 C 84 B 2多环 π 骨架，显示出良好可调的芳香族结构、减小的带隙和有趣的光子特性。值得注意的是，C 56 B 2分子表现出前所未有的受激发射行为和放大的自发发射特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306911
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis-(2,4,6-trimethylphenoxy)anthracen-9(10H)-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,5-bis(2,4,6-trimethylphenoxy)-9-bromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  与四个蒽融合的卟啉

  摘要：

  我们通过用 FeCl(3) 氧化中间蒽基镍 (II) 卟啉合成了一种融合的四蒽基卟啉。该化合物具有强烈的红移吸收光谱（λ(max) = 1417 nm；ε = 1.2 × 10(5) M(-1) cm(-1)）和小的电化学 HOMO-LUMO 间隙 (0.61 eV) . 晶体结构表明它形成π-堆叠二聚体，Ni…Ni 距离很短（3.32 Å）。

  DOI：

  10.1021/ja109671f

文献信息

• A kinetically protected pyrene: molecular design, bright blue emission in the crystalline state and aromaticity relocation in its dicationic species
  作者：Akinobu Matsumoto、Mitsuharu Suzuki、Daiki Kuzuhara、Junpei Yuasa、Tsuyoshi Kawai、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1039/c4cc03645j

  日期：——

  The aromaticity of sterically congested tetranaphthylpyrene relocates from the biphenyl part to the naphthalene unit upon the two-electron oxidation.

  在空间位阻较大的四萘基芘分子中，经过两电子氧化后，芳香性从联苯部分转移到萘单元。
• A Boron-Containing PAH as a Substructure of Boron-Doped Graphene
  作者：Chuandong Dou、Shohei Saito、Kyohei Matsuo、Ichiro Hisaki、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201206699

  日期：2012.12.3

  BBC news: Two boron atoms have been incorporated into a carbon nanosheet by a bottom‐up synthesis to give a “B‐doped nanographene” (see picture) with a defined structure. The experimental and theoretical analyses revealed the important role of the two boron atoms in producing its characteristic properties, such as broad absorption bands covering the visible region and reversible redox processes.

  BBC新闻：通过自下而上的合成，将两个硼原子结合到碳纳米片中，得到具有定义结构的“ B掺杂纳米石墨烯”（参见图片）。实验和理论分析揭示了这两个硼原子在产生其特征特性方面的重要作用，例如覆盖可见区的宽吸收带和可逆的氧化还原过程。
• A Pentacoordinate Boron-Containing π-Electron System with Cl–B–Cl Three-Center Four-Electron Bonds
  作者：Chuandong Dou、Shohei Saito、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja404724f

  日期：2013.6.26

  Tricoordinate boron-containing π-electron systems are an attractive class of compounds with intense fluorescence and strong electron-accepting properties. However, the impact of pentacoordination of the boron atoms on their properties has not been determined. We now disclose a B,B'-bis(1,8-dichloro-9-anthryl)-substituted 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene as a new pentacoordinate organoboron compound

  三配位含硼 π 电子系统是一类具有强烈荧光和强电子接受特性的有吸引力的化合物。然而，尚未确定硼原子的五配位对其性质的影响。我们现在公开了 B,B'-双(1,8-二氯-9-蒽基)-取代的 9,10-二氢-9,10-二硼蒽作为新的五配位有机硼化合物。在该骨架中，借助蒽基取代基的正交排列，B和Cl原子可以形成三中心四电子（3c-4e）Cl-B-Cl键。硼原子的五配位显着扰乱了电子结构，从而扰乱了光物理和电化学性质。
• Polycyclic π-Electron System with Boron at Its Center
  作者：Shohei Saito、Kyohei Matsuo、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja3036042

  日期：2012.6.6

  We disclose a new planarized triarylborane in which the tri-coordinated boron atom is embedded in a fully fused polycyclic pi-conjugated skeleton. The compound shows high stability toward oxygen, water, and silica gel, despite the absence of steric protection around the B atom. Reflecting the electron-donating character of the pi-skeleton and the electron-accepting character of the B atom, this compound shows broad absorption bands that cover the entire visible region and a fluorescence in the visible/near-IR region. In addition, this compound shows dramatic property changes upon formation of a tetra-coordinated borate, such as thermochromic behavior in the presence of pyridine.
• Anthracene-Fused BODIPYs as Near-Infrared Dyes with High Photostability
  作者：Lintao Zeng、Chongjun Jiao、Xiaobo Huang、Kuo-Wei Huang、Wee-Shong Chin、Jishan Wu

  DOI：10.1021/ol202493c

  日期：2011.11.18

  An anthracene unit was successfully fused to the zigzag edge of a boron dipyrromethene (BODIPY) core by an FeCl3-mediated oxidative cyclodehydrogenation reaction. Meanwhile, a dimer was also formed by both intramolecular cyclization and intermolecular coupling. The anthracene-fused BODIPY monomer la and dimer 7b showed small energy gaps (similar to 1.4 eV) and near-Infrared absorption/emission. Moreover, they exhibited high photostability.