(S)-2-methyl-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 1075721-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: (2S)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methyl-2-phenylbutanal
• CAS: 1075721-62-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅S₂
• 分子量: 442.557
• InChiKey: FWXYNNHWGDJPSX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 2-((((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)amino)(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)methylene)-malononitrile 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(S)-2-methyl-2-phenyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  二氨基亚甲基丙二腈作为手性单氢键催化剂：在α-支化醛的对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  一种改进的二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂，带有N，N-二取代结构，促进了 α-支化醛与乙烯基砜的对映选择性共轭加成反应，提供具有优异对映选择性（高达 96% ee）的加合物。机理研究表明，二氨基亚甲基丙二腈基序使用单个氢键结合多个弱相互作用，包括静电 C−H⋅⋅⋅O 相互作用，从而固定乙烯基砜底物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100487

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Conjugate Additions of Aldehydes with Vinyl Sulfones Using a Sulfonamide Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hiroki Yuasa、Miho Murahashi、Mariko Ina、Kosuke Nakashima、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1055/s-0032-1317137

  日期：——

  A sulfonamide organocatalyst promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfones to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  磺酰胺有机催化剂促进支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，以优异的收率提供相应的具有全碳四元立体中心的加合物，ee 高达 95%。
• Aminal-Pyrrolidine Organocatalysts - Highly Efficient and Modular Catalysts for α-Functionalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adrien Quintard、Sébastien Belot、Estelle Marchal、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200901283

  日期：2010.2

  2-position, gave a synergistic effect leading to two powerful complementary organocatalysts. They show excellent enantiocontrol in the -functionalization of a wide range of linear/branched aldehydes and ketones, including Michael additions to ethenediyl disulfones or nitrostyrene and -amination. We obtained ees up to 98.5 % with low catalyst loadings (down to 1 mol-%). As a proof of efficiency, TOFs of up to

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。
• Asymmetric conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfone using a diaminomethylenemalononitrile organocatalyst
  作者：Yohei Kanada、Hiroki Yuasa、Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.141

  日期：2013.9

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalyst 5 promotes the asymmetric conjugate addition of branched aldehydes to vinyl sulfone to afford the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 91% ee.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂5促进了支链醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，从而以极高的收率提供了全碳四元立体中心的相应加合物，ee高达91％。
• Perfluoroalkanesulfonamide Organocatalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Branched Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Kosuke Nakashima、Miho Murahashi、Hiroki Yuasa、Mariko Ina、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.3390/molecules181214529

  日期：——

  Asymmetric conjugate additions of branched aldehydes to vinyl sulfones promoted by sulfonamide organocatalyst 6 or 7 have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding adducts with all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields with up to 95% ee.

  已开发出由磺酰胺有机催化剂 6 或 7 促进的支化醛与乙烯基砜的不对称共轭加成，可以轻松合成具有全碳四元立体中心的相应加合物，收率高达 95% ee。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones and Vinyl Phosphonates as Challenging Michael Acceptors
  作者：Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis、Jiri Mareda、Guillaume Bollot、Gerald Bernardinelli、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1002/chem.200801892

  日期：2009.3.16

  Chiral framework: Chiral amines with pyrrolidine frameworks catalyze the enantioselective conjugate addition of a wide range of aldehydes to various vinyl sulfones and vinyl phosphonates in high yields and with enantioselectivities up to >99 % ee (see scheme). The high versatility of the Michael adducts is exemplified by various functionalizations with conservation of the optical purity.

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。