胆甾烷-3,6-二酮 | 13492-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烷-3,6-二酮
• 英文名称: cholest-3,6-dione
• 英文别名: Cholestane-3,6-dion；Cholestane-3,6-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 13492-22-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: LNGLEOIUQBVRRY-JYQHCDCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾烷-3,6-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3E)-hydroxyiminocholest-6-one
  参考文献：
  名称：

  某些甾体肟作为细胞毒剂的合成和评估：结构/活性研究（II）。

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的羟氨基甾类化合物表现出多种生物学功能，包括细胞毒性和抗病毒功能。在这项研究中，我们合成了一系列在环A或B上具有不同官能团且在位置17处具有不同侧链的氢氧甾类衍生物，并分析了这些化合物对sk-Hep-1，H-292，PC-的细胞毒性3和Hey-1B癌细胞。我们的研究结果表明，尽管如我们先前所确认的，化合物17的胆固醇活性侧链对于化合物的生物学活性是必需的，但4,5双键的消除增强了甾体肟的细胞毒活性。另外，甾体核的3-或6-位上羟基的存在导致细胞毒性活性的显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.07.009
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇-5Alpha,6Alpha-环氧化物 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 胆甾烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。16.甾族α-亚甲基-γ-内酯。

  摘要：

  已经合成了几种新颖的甾族α-亚甲基-γ-内酯和相关衍生物作为潜在的甾族烷化抗肿瘤剂。这些化合物的合成涉及乙基-α-（溴甲基）丙烯酸乙酯与适当的甾族酮之间的便利的Reformatsky型反应。这些化合物对源自人喉表皮样癌（H.Ep.-2）的组织培养细胞生长的细胞毒性的体外测定显示出显着的活性。通过引入亲脂类固醇特性，细胞毒性至少提高了六倍。初步的体内肿瘤试验还表明，这些化合物在大鼠中对Walker 256癌肉瘤具有活性，在小鼠中对L1210淋巴白血病和Ehrlich腹水癌均无活性。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00242a010

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of some steroidal thiosemicarbazones, semicarbazones and hydrozones
  作者：Chunfang Gan、Jianguo Cui、Shaoyang Su、Qifu Lin、Linyi Jia、Lianghua Fan、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.026

  日期：2014.9

  Steroidal thiosemicarbazones, semicarbazones and hydrazones have received extensive attention of scientists recently because they exhibit some biological activities such as antibacterial, antiviral and anticancer. Using different steroids as starting materials, through different chemical methods, 24 steroidal compounds with thiosemicarbazone, semicarbazone or hydrazone groups in their structures, were

  甾类硫代半脲，半脲和类化合物由于它们具有一定的生物学活性，如抗菌，抗病毒和抗癌作用，最近受到了科学家的广泛关注。以不同的类固醇为原料，通过不同的化学方法，合成了24个结构上具有硫代半碳carb，半碳zone或or的甾族化合物，并通过红外，核磁共振和质谱进行了表征。评估了化合物对人胃癌（SGC-7901）和人肝癌（Bel-7404）细胞的抗增殖活性。讨论了这些化合物的构效关系。结果显示化合物3和12a-12c对Bel-7404细胞表现出显着的抑制活性，它们的IC50值分别为4.2、11.0、7.4和15.0μM（Cisplatin，IC50：
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• Syntheses and antiproliferative activity of some sulfated hydroximinosterols
  作者：Yanmin Huang、Jianguo Cui、Ying Li、Lei Fan、Yanxiao Jiao、Shaoyang Su

  DOI：10.1007/s00044-012-0047-5

  日期：2013.1

  Four new sulfated steroidal compounds, sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholestane 3-sulfate (7a), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinostigmastane 6-sulfate (7b), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholest-4-ene 3-sulfate (10a), and sodium 6-hydroxy-3-hydroximinocholestane 6-sulfate (16) had been synthesized using cholesterol or stigmasterol as starting materials by different synthetic methods. The synthetic compounds were characterized by their analytical and spectral data, and their antiproliferative activity against MGC 7901 (human gastric carcinoma cell line), HeLa (human cervical carcinoma cell line), and SMMC 7404 (human liver carcinoma cell line) were investigated. The results showed that the compounds exhibited a remarkable cytotoxicity against HeLa tumor cells in vitro and 7a displayed a better cytotoxicity than cisplatin (a positive contrast).
• SHAFIULLAH;ANSARI, M. R.;HUSAIN, S.;SIDDIQUI, I. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N2, C. 970-972
  作者：SHAFIULLAH、ANSARI, M. R.、HUSAIN, S.、SIDDIQUI, I. H.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992B1

  公开（公告）日：2003-12-10