胆甾烷-3,7,12,23-四醇 | 68832-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烷-3,7,12,23-四醇
• 英文名称: 5β-cholestane-3α,7α,12α,23R-tetrol
• 英文别名: 5β-Cholestan-3α,7α,12α,23β-tetrol；(23R)-5β-cholestane-3α,7α,12α,23-tetrol；23R-OH-THC；Cholestane-3,7,12,23-tetrol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 68832-44-0
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄
• 分子量: 436.676
• InChiKey: VGCSSPQIZFVVCH-MYKQRDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 胆甾烷-3,7,12,23-四醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 22- and 23-hydroxylated bile alcohols.

  摘要：

  介绍了四种新胆汁醇的合成：5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22α-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22β-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23α-四醇和 5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23β-四醇。22- 羟基化合物是由双正胆醛与 3-甲基丁基氯化镁通过格氏反应制备的。23- 羟基化合物是以去甲胆酸为原料，通过与二异丁基镉缩合，然后用氢化铝锂还原生成 3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-23-酮制备的。其中一种合成四醇，即 5β-胆甾烷-3α，7α，12α，23β-四醇，与一种从脑黄疽患者体内分离出的胆汁醇相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2788

文献信息

• Syntheses of 22- and 23-hydroxylated bile alcohols.
  作者：TAIJU KURAMOTO、NAOKO MATSUMOTO、TAKAHIKO HOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.26.2788

  日期：——

  The syntheses of four new bile alcohols, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 22α-tetrol, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 22β-tetrol, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23α-tetrol, and 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23β-tetrol, were described. The 22-hydroxy compounds were prepared from bisnorcholyl aldehyde by the Grignard reaction with 3-methylbutylmagnesium chloride. The 23-hydroxy compounds were prepared from norcholic acid by the condensation with diisobutylcadmium and the subsequent lithium aluminum hydride reduction of the resulting 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-23-one. One of the synthetic tetrols, 5β-cholestane-3α, 7α, 12α, 23β-tetrol was identical with a bile alcohol isolated from a patient with cerebrotendinous xanthomatosis.

  介绍了四种新胆汁醇的合成：5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22α-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、22β-四醇、5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23α-四醇和 5β-胆甾烷-3α、7α、12α、23β-四醇。22- 羟基化合物是由双正胆醛与 3-甲基丁基氯化镁通过格氏反应制备的。23- 羟基化合物是以去甲胆酸为原料，通过与二异丁基镉缩合，然后用氢化铝锂还原生成 3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-23-酮制备的。其中一种合成四醇，即 5β-胆甾烷-3α，7α，12α，23β-四醇，与一种从脑黄疽患者体内分离出的胆汁醇相同。