(2S,αR)-(1-α-methylbenzyl-2-aziridinyl)methyl 4-nitrobenzoate | 609826-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,αR)-(1-α-methylbenzyl-2-aziridinyl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 609826-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: KNXGUNAJBAPQRW-XHNGYCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,αR)-(1-α-methylbenzyl-2-aziridinyl)methyl 4-nitrobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot acylation and fractional crystallization: preparation of optically active serinol monobenzoates

  摘要：

  Mono-O-acylation of (R)-2-(alpha-methylbenzyl)amino-1,3-propanediol 1 with 4-nitrobenzoyl chloride and DMAP in dichloromethane at room temperature gave crystals of optically active (2S,alphaR)-3-hydroxy-2-(alpha-methylbenzyl)aminopropyl 4-nitrobenzoate hydrochloride [(2S)-2a(.)HCl] in 33% yield by fractional crystallization. Optically active oxazolidinones, aziridines, and serinol derivatives were synthesized from the benzoate (2S)-2a. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00410-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(α-methylbenzyl)amino]-1,3-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,αR)-(1-α-methylbenzyl-2-aziridinyl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot acylation and fractional crystallization: preparation of optically active serinol monobenzoates

  摘要：

  Mono-O-acylation of (R)-2-(alpha-methylbenzyl)amino-1,3-propanediol 1 with 4-nitrobenzoyl chloride and DMAP in dichloromethane at room temperature gave crystals of optically active (2S,alphaR)-3-hydroxy-2-(alpha-methylbenzyl)aminopropyl 4-nitrobenzoate hydrochloride [(2S)-2a(.)HCl] in 33% yield by fractional crystallization. Optically active oxazolidinones, aziridines, and serinol derivatives were synthesized from the benzoate (2S)-2a. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00410-5