(E)-N-(3-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide | 1381863-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1381863-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: AVCNUGZSZQJZSZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-N-(3-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-<(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-1-(2-pirydyl)methanamine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-N-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pyridine-2-sulfonamide 、 (-)-N-(1-(3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基亚胺螯合的对映选择性铜-氨基吡啶催化的氮杂-亨利反应

  摘要：

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22009
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 Amberlyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-N-(3-methoxybenzylidene)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）磺酰基亚胺螯合的对映选择性铜-氨基吡啶催化的氮杂-亨利反应

  摘要：

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22009

文献信息

• Enantioselective copper-aminopyridine-catalyzed aza-Henry reaction with chelating N-(2-pyridyl)sulfonyl imines
  作者：Gonzalo Blay、Ana Escamilla、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro、Amparo Sanz-Marco

  DOI：10.1002/chir.22009

  日期：2012.6

  This article describes a copper‐catalyzed aza‐Henry reaction. Copper complexes of camphor‐derived aminopyridines catalyze the addition of nitromethane to N‐(2‐pyridyl)sulfonyl aldimines to give the corresponding β‐nitrosulfonamides with good yields and variable enantiomeric excesses (up to 83%). An example of transformation of these compounds into N‐(2‐pyridyl)sulfonyl‐α‐amino acids and deprotection

  本文介绍了铜催化的氮杂亨利反应。樟脑衍生的氨基吡啶的铜络合物催化将硝基甲烷添加到N-（2-吡啶基）磺酰基醛亚胺中，从而制得相应的β-硝基磺酰胺，其收率高且对映异构体过量（高达83％）。提供了将这些化合物转化为N-（2-吡啶基）磺酰基-α-氨基酸并用Mg-MeOH进行磺酰胺脱保护的实例。手性24：441–450，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.