(Z)-N,N-diethyl-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enamide | 1507347-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-diethyl-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enamide
• CAS: 1507347-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO
• 分子量: 271.282
• InChiKey: RJXUYACYTBEMFQ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenylacrylamide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 十羰基二铼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(Z)-N,N-diethyl-4,4,4-trifluoro-2-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Fluor-氟化羧酸衍生的高价碘试剂对苯乙烯催化的苯乙烯脱羧三/二氟甲基化反应

  摘要：

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900296

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402385g

  日期：2014.1.3

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.
• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。