13-acetyl-O-methyloxime-4-bromo[2.2]paracyclophane | 1436383-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 13-acetyl-O-methyloxime-4-bromo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 1-(12-bromo-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 1436383-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: YWDAGTMBXABODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetyl-O-methyloxime-4-bromo[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 113.0h， 以41%的产率得到5-acetyl-13-bromo-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH键乙酰氧基化：一种邻位取代羟基[2.2]对环环糊精衍生物的方法

  摘要：

  研究了钯催化的[2.2]对环环烷的直接CH键乙酰氧基化。各种单取代和双取代的[2.2]对环环烷都要经受典型的Sanford乙酰氧基化条件。肟醚，肟酯，吡啶，并用[2.2]对环芳烷核后行直接吡唑邻良好乙酰氧基化，以优异的产率与二乙酸碘苯作为氧化剂组合使用1-5摩尔％的钯（II）乙酸盐。该反应可以在数克范围内进行，并且邻-乙酰氧基化的[2.2]对环环烷适于进一步官能化，从而提供羟基[2.2]对环环烷衍生物和平面手性苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200625
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 13-acetyl-O-methyloxime-4-bromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH键乙酰氧基化：一种邻位取代羟基[2.2]对环环糊精衍生物的方法

  摘要：

  研究了钯催化的[2.2]对环环烷的直接CH键乙酰氧基化。各种单取代和双取代的[2.2]对环环烷都要经受典型的Sanford乙酰氧基化条件。肟醚，肟酯，吡啶，并用[2.2]对环芳烷核后行直接吡唑邻良好乙酰氧基化，以优异的产率与二乙酸碘苯作为氧化剂组合使用1-5摩尔％的钯（II）乙酸盐。该反应可以在数克范围内进行，并且邻-乙酰氧基化的[2.2]对环环烷适于进一步官能化，从而提供羟基[2.2]对环环烷衍生物和平面手性苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200625