3,5-双(氯甲基)吡啶盐酸盐 | 94001-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(氯甲基)吡啶盐酸盐
• 中文别名: 1-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 1-m-methoxyphenyl-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 1-(3-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethanol；1-(3-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-aethanol；1-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 94001-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WRJXFQWMVZOMDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(氯甲基)吡啶盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以0.853 g的产率得到1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Distinctive Meta-Directing Group Effect for Iridium-Catalyzed 1,1-Diarylalkene Enantioselective Hydrogenation

  摘要：

  An iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 1,1-diarylkenes is described. Employing a novel, modular phosphoramidite ligand, PhosPrOx, in this transformation affords biologically relevant 1,1-diarylmethine products in good enantiomeric ratios (96.5:3.5 to 71:29). We propose that a meta-directing group, 3,5-dimethoxyphenyl, is responsible for the observed enantioselection, the highest reported, to date, for iridium-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylalkenes lacking ortho-directing groups.

  DOI：

  10.1021/ol303465c
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-双(氯甲基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  m-Quinone Methides from m-Hydroxy-1,1-Diaryl Alkenes via Excited-State (Formal) Intramolecular Proton Transfer Mediated by a Water Trimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja974144y

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1
• A New Aspect of Magnesium Bromide‐Promoted Enantioselective Aryl Additions of Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of<i>trans</i>‐1,2‐Bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane
  作者：Chien‐An Chen、Kuo‐Hui Wu、Han‐Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.200800169

  日期：2008.7.7

  A novel aspect of MgBr2-promoted asymmetric triarylaluminum-tetrahydrofuran [AlAr3(THF)] additions to ketones catalyzed by a titanium catalyst of 20 mol% trans-1,2-bis(hydroxycamphorsulfonylamino)cyclohexane (2) is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones with either an electron-withdrawing or an electron-donating substituent on the aromatic ring at the 2′-, 3′-, or 4′-positions

  报道了由MgBr 2促进的不对称三芳基铝-四氢呋喃[AlAr 3（THF）]加成在由20摩尔％的反式-1,2-双（羟基樟脑磺酰基氨基）环己烷（2）钛催化剂催化的酮中的新变化。催化体系对芳族酮具有出色的作用，该芳族酮在2'-，3'-或4'-位的芳香环上具有吸电子或供电子取代基，可提供≥90％的优异对映选择性的叔醇ee，除了在2'-甲氧基苯乙酮中添加苯基和在乙炔酮中添加4-三甲基甲硅烷基苯基（4-TMSC 6 H 4）的情况。
• Electron transfer in reactions of ketones with organolithium reagents. A carbon-14 kinetic isotope effect probe
  作者：Hiroshi Yamataka、Naoya Fujimura、Yukie Kawafuji、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/ja00248a027

  日期：1987.7

  of ketones and reagents. The reaction of benzophenone with MeLi proceeds via rate-determining electron transfer; the change in nucleophile from MeLi to Me/sub 2/CuLi shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination; the change in ketone from benzophenone to 2,4,6-trimethylbenzophenone also shifts the rate-determining step from electron transfer to recombination because the latter

  对于在羰基碳上用碳 14 标记的酮与 MeLi 和 Me/sub 2/CuLi 在二乙醚中在 0/sup 0/C 下的反应，已经确定了动力学同位素效应。观察到的同位素效应如下：(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + MeLi，/sup 12/k//sup 14/k = 1.000 +/- 0.002；(C/sub 6/H/sub 5/)/sub 2/C 双键 O + Me/sub 2/CuLi，1.029 +/- 0.005；2,4,6-Me/sub 3/C/sub 6/H/sub 2/COC/sub 6/H/sub 5/ + MeLi，1.023 +/- 0.004。邻位、间位和对位取代的二苯甲酮与这些试剂的相对反应性也由竞争实验确定。这些结果与电子转移步骤一致，随后是碳-碳键形成步骤，该步骤取决于酮和试剂的结构决定或不决定速率。二苯甲酮与MeLi的反应通过限速电子转移进行；亲核试剂从
• Chiral diamine compounds for the preparation of chiral alcohols and chiral amines
  申请人：University College Dublin

  公开号：US10196338B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Processes for stereoselective preparation of a chiral alcohol or a chiral amine are described. The processes include reacting a first prochiral reactant selected from the group consisting of a ketone, an aldehyde, and an imine, with a second reactant that includes a Grignard reagent, in the presence of a chiral trans-diamine of formula (1) as defined herein:

  本发明描述了立体选择性制备手性醇或手性胺的工艺。这些工艺包括在如本文所定义的式 (1) 手性反式二胺存在下，使选自由酮、醛和亚胺组成的组的第一手性反应物与包括格氏试剂的第二反应物反应：
• 10.1002/cctc.202400633
  作者：Wu, Sha-Sha、Ye, Xiaodong、Wang, Zi-Chao、Shi, Shi-Liang

  DOI：10.1002/cctc.202400633

  日期：——

  In this report, we describe a practical, ligand-free, nickel-catalyzed carbonyl addition reaction using organoboron reagents that enables an efficient synthesis of both tertiary and secondary alcohols across a broad scope.

  在本报告中，我们描述了一种使用有机硼试剂的实用、无配体、镍催化的羰基加成反应，该反应能够在广泛的范围内有效合成叔醇和仲醇。