t-Butyl 5-Chloro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-pentanoate | 83199-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl 5-Chloro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 5-chloro-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate；tert-butyl 5-chloro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 83199-82-0
• 化学式: C₂₇H₂₈ClO₃P
• 分子量: 466.944
• InChiKey: YSFAMEJFDSLRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 5-Chloro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-pentanoate 在 羟基甲酸酯 、 臭氧 作用下， 生成 2-Hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-3-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of vicinal tricarbonyls. A stable vinyl tricarbonyl hydrate as a di- and trielectrophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a059
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 t-Butyl 5-Chloro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Charge-directed conjugate addition reactions in the preparation of substituted methyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a025

文献信息

• Formation of vicinal tricarbonyl compounds by selective oxidation of ylides using potassium peroxymonosulfate
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97843-2

  日期：——

  Potassium peroxymonosulfate (commercially available as Oxone® = 2KHSO5·KHSO4&·K2SO4) oxidatively cleaves substituted ylides to afford products containing vicinal tricarbonyl groups.

  过氧一硫酸钾（以= 2KHSO 5 ·KHSO 4＆·K 2 SO 4的形式商业销售）氧化裂解取代的叶立德，得到含有邻位三羰基的产物。
• Selective Oxidation of Phosphorus Ylides by Dimethyldioxirane. Application to the Formation of Vicinal Tricarbonyls
  作者：Harry H. Wasserman、Carmen M. Baldino、Steven J. Coats

  DOI：10.1021/jo00130a023

  日期：1995.12

  Dimethyldioxirane (DMD) has proven to be an effective reagent for the selective conversion of phosphoranylidene intermediates 4 to the corresponding vicinal tricarbonyls 5. Unlike existing oxidation protocols which employ relatively vigorous conditions, this transformation is conducted rapidly at low temperature under neutral conditions, without the necessity of an aqueous workup. Selective oxidation of the phosphorus ylides in the presence of a variety of sensitive functionality was achieved by lowering the reaction temperature and controlling the concentration of oxidant.
• WASSERMAN, HARRY H.;FUKUYAMA, JAMES;MURUGESAN, NATESAN;DUZER, JOHN VAN;LO+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 371-372
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、FUKUYAMA, JAMES、MURUGESAN, NATESAN、DUZER, JOHN VAN、LO+

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, HARRY H.;VU, CHI B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5205-5208
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、VU, CHI B.

  DOI：——

  日期：——
• US4929751A
  申请人：——

  公开号：US4929751A

  公开（公告）日：1990-05-29