tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane | 163931-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 163931-16-6
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi₂
• 分子量: 256.536
• InChiKey: RBJMJPJNVFOYBX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效和通用的4-羟基化的无水产乙酸原素的丁烯内酯亚基的合成

  摘要：

  已经通过有效且通用的途径合成了标题丁烯内酯2，该途径通过使用前体3-丁炔-2-醇和末端环氧化物的各个对映异构体提供了与任何立体异构体的接触。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78332-8
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷基-3-三甲基硅烷氧基-丁-1-炔 在 oxonium 作用下， 以 正己烷 、 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  有效和通用的4-羟基化的无水产乙酸原素的丁烯内酯亚基的合成

  摘要：

  已经通过有效且通用的途径合成了标题丁烯内酯2，该途径通过使用前体3-丁炔-2-醇和末端环氧化物的各个对映异构体提供了与任何立体异构体的接触。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78332-8

文献信息

• A practical synthesis of chiral propargylic alcohols
  作者：Yi-Yin Ku、Ramesh R. Patel、E Michael Elisseou、David P. Sawick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00384-o

  日期：1995.4

  chiral propargylic alcohols has been developed starting from inexpensive and readily available chiral methyl lactate. In addition, a regioselective desilylation method was discovered for oxygen deprotection of bis-silylated alkynols having a terminal trimethylsilyl group.

  从廉价且容易获得的手性乳酸甲酯开始，开发了一种实用且有效的手性炔丙醇的合成方法。另外，发现了区域选择性的甲硅烷基化方法用于具有末端三甲基甲硅烷基的双甲硅烷基化的炔醇的氧脱保护。