2-氨基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 | 33081-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4-醇；2-氨基-1H-喹唑啉-4-酮；2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-5,6-tetramethylenepyrimidine
• 英文别名: Apollo Scientific OR8486；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one；2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline-4-ol；2-amino-4,5-tetramethylene-6-hydroxypyrimidine；2-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4-ol；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 33081-07-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00665850
• 分子量: 165.195
• InChiKey: MUGVXCHGASIZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-288 °C
• 沸点：
  337.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-氯-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 2-环己酮甲酸乙酯 生成 2-氨基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  KIM, SUN H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easy and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Bicyclic Pyrimidinones under Mild Conditions
  作者：Hua Fu、Qi Guo、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258803

  日期：2010.10

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for synthesis of bicyclic pyrimidinones containing six-, seven-, eight-membered rings under mild conditions. The protocol uses readily available 2-bromocycloalk-1-enecarboxylic ac- , ids, amidines, and guanidines as the starting materials, copper-catalyzed cascade couplings provide the corresponding bicyclic pyrimidinones without addition

  已经开发了一种简单有效的铜催化方法，用于在温和条件下合成含有六、七、八元环的双环嘧啶酮。该方案以易得的2-溴环烷-1-烯羧酸、ids、脒和胍为起始原料，铜催化级联偶联提供相应的双环嘧啶酮，无需添加任何配体或添加剂，该方法具有经济性和实用的优势。
• Bicyclic pyrimidine compounds and therapeutic use thereof
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US06458798B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  A pyrimidine derivative of the formula (1) or a salt thereof; has an inhibitory activity of production of Th2 type cytokines such as IL-4, IL-5, etc., and is useful as an therapeutic agent for allergic diseases, autoimmune diseases such as systemic lupus erythemathosus, etc., and acquired immunodeficiecy syndrome (AIDS) and so on.

  公式（1）的嘧啶衍生物或其盐；具有抑制Th2型细胞因子（如IL-4、IL-5等）产生的活性，并且对过敏性疾病、系统性红斑狼疮等自身免疫疾病以及获得性免疫缺陷综合征（AIDS）等疾病具有治疗作用。
• Synthesis and hypoglycemic activity of 7,8-dihydro-6H-thiopyrano(3,2-d)pyrimidine derivatives and related compounds.
  作者：SACHIO OHNO、KIYOSHI MIZUKOSHI、OSAMU KOMATSU、YASUO KUNOH、YOSHIKI NAKAMURA、EIICHI KATOH、MITSUAKI NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4150

  日期：——

  A series of 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl- and 4-amino-7, 8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidines and related compounds were synthesized and evaluated for hypoglycemic activity. Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate : MTP-1307) and 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate : MTP-1403) were selected for further investigation.Oral administration of 8c and 18a at 50 mg/kg markedly improved oral glucose tolerance in ob/ob mice. In this test, buformin also showed activity, whereas tolbutamide produced no significant improvement.

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。
• Composition intended for use for retarding hair loss and for inducing
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05610302A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Composition for retarding hair loss and for inducing and stimulating its growth, containing at least one compound of formula: ##STR1## where R denotes H, alkyl or a ring of formula: ##STR2## X denotes ##STR3## --OR.sub.3, --SR.sub.4 with: the remaining variables defined below in the body of the specification.

  用于延缓脱发和促进刺激头发生长的组合物，含有至少一种具有以下式的化合物：##STR1## 其中R代表H、烷基或具有以下式的环：##STR2## X代表##STR3## --OR.sub.3, --SR.sub.4，其中：其余变量在规范的正文中定义。
• Nonclassical 5-substituted tetrahydroquinazolines as potential inhibitors of thymidylate synthase
  作者：Aleem Gangjee、Anil Vasudevant、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1002/jhet.5570340605

  日期：1997.11

  overcome some of the disadvantages of classical inhibitors, there has been considerable interest in the synthesis and evaluation of nonclassical thymidylate synthase inhibitors, which could enter cells via passive diffusion. In an attempt to elucidate the role of saturation of the B-ring of non-classical, quinazoline antifolate inhibitors of thymidylate synthase, analogues 7-17 were designed. Analogues 13-17

  胸苷酸的经典抑制剂合酶如ñ 10 -propargyl -5,8- dideazafolic酸（1），ñ - （5- [N-（3,4-二氢-2-甲基-4-氧喹唑啉-6-基甲基） - N-甲基氨基] -2-thenoyl）-L-谷氨酸（ZD1694，2）和N- [2-氨基-4-氧代-3,4-二氢（吡咯并[2,3- d ] pyrintidin-5-yl ）乙基苯甲酰基] -L-谷氨酸（LY231514，3）虽然有效，但存在许多潜在的缺点，例如由于细胞摄取所需的主动转运系统发生改变而导致摄取减少以及长效形成，非排泄的聚谷氨酸通过叶酸聚谷氨酸合成酶的作用，是造成毒性的原因。为了克服经典抑制剂的一些缺点，人们对非经典胸苷酸合酶抑制剂的合成和评估有了相当大的兴趣，它们可以通过被动扩散进入细胞。为了阐明胸腺嘧啶合酶的非经典喹唑啉类抗叶酸抑制剂的B环饱和作用，设计了类似物7-17。合成了在7-位含有甲基