2-chlorobenzaldehyde O-methyloxime | 33513-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: p-Chlorbenzaldoxim-O-methylether；[(2-Chlorophenyl)methylidene](methoxy)amine；1-(2-chlorophenyl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 33513-35-8；70242-25-0
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: VZBJPVGVQZGIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzaldehyde O-methyloxime 、 苯 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-chloro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多重C ？H功能化以芳烃与芳烃醛肟肟生物活性化合物。

  摘要：

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102996
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chlorobenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl oximes with phenylglyoxylic acids

  摘要：

  通过使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，在Pd催化下，O-甲基肟与苯基甘氨酸酸发生脱羧偶联反应合成了芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc38861h

文献信息

• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150376166A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  This application discloses compounds according to generic Formula (I): wherein all variables are defined as described herein, which inhibit BTK. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of BTK and treat diseases associated with excessive BTK activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了按通用式(I)定义的化合物，其中所有变量如本文所述，可抑制BTK。本文所披露的化合物有助于调节BTK的活性，治疗与过度BTK活性有关的疾病。这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖有关的炎症和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有通式I的化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Selective<i>ortho</i>-Bromination of Substituted Benzaldoximes Using Pd-Catalyzed C–H Activation: Application to the Synthesis of Substituted 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Emmanuelle Dubost、Christine Fossey、Thomas Cailly、Sylvain Rault、Frederic Fabis

  DOI：10.1021/jo200853j

  日期：2011.8.5

  Substituted 2-bromobenzaldehydes were synthesized from benzaldehydes using a three-step sequence involving a selective palladium-catalyzed ortho-bromination as the key step. O-Methyloxime serves as a directing group in this reaction. A rapid deprotection of substituted 2-bromobenzaldoximes afforded substituted 2-bromobenzaldehydes with good overall yields.