2,4-bis(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-6-one | 213739-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-6-one
• 英文别名: 2,4-di(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridine-6-one
• CAS: 213739-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₈O
• 分子量: 288.312
• InChiKey: KUGMIVPMRGEWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-(furan-2-yl)pterin
  参考文献：
  名称：

  Nxumalo, Winston; Dinsmore, Andrew, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 42 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminopteridin-6-one 、 Bredereck 试剂 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2,4-bis(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-(2,2-Dimethyldioxalan-4-yl)-5-(pterin-6-yl)-1,3-dithiol-2-ones proligands relating to the cofactor of the oxomolybdoenzymes

  摘要：

  The coupling of the 6-iodopterins 11e and 12d to 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tributylstannyl)-1,3-dithiol-2-one 8 gave 4-(2-(N,N-dimethylaminomethyleceamino)-3-(2,2-dimethyl-propanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1,3-dithol-2-one 6 and 4(2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 7, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00515-8

文献信息

• 4-(2,2-Dimethyldioxalan-4-yl)-5-(pterin-6-yl)-1,3-dithiol-2-ones proligands relating to the cofactor of the oxomolybdoenzymes
  作者：Andrew Dinsmore、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00515-8

  日期：1998.8

  The coupling of the 6-iodopterins 11e and 12d to 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tributylstannyl)-1,3-dithiol-2-one 8 gave 4-(2-(N,N-dimethylaminomethyleceamino)-3-(2,2-dimethyl-propanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1,3-dithol-2-one 6 and 4(2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 7, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nxumalo, Winston; Dinsmore, Andrew, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 42 - 46
  作者：Nxumalo, Winston、Dinsmore, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 6-Ethynylpteridine Derivatives by Sonogashira Coupling
  作者：Winston Nxumalo、Andrew Dinsmore

  DOI：10.3987/com-12-12610

  日期：——

  Sonogashira coupling of 6-sulfonyloxypteridine with various acetylenes is reported. Hydrolysis of the protecting groups with 1M NH3 gave the 6-subustituted 2,4-diaminopteridine while hydrolysis with 1M NaOH gave the 6-subsituted pterin.