6β-acetoxy-N-demethyl-N-benzyl-3-tropinone | 140367-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6β-acetoxy-N-demethyl-N-benzyl-3-tropinone
• 英文别名: [(1R,5R,6S)-8-benzyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] acetate
• CAS: 140367-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XVMZVPRXGSHADF-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-N-demethyl-N-benzyl-3-tropinone 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-乙酰氧基去甲莨菪烷
  参考文献：
  名称：

  （±）-6β-乙酰氧基-3-tropinone的N-脱甲基。（±）-6β-乙酰氧基降冰片烷的合成†

  摘要：

  由3通过用氯甲酸三氯乙酯N-去甲基化，然后用乙酸中的锌对氨基甲酸酯4脱保护而制备的Nortropinone 5，用作制备受N保护的6-乙酰氧基酮7和9-12以及醇6的原料。和8。降冰片烷16由3通过二硫缩酮13的脱羰基接N-脱甲基而制得，并由10通过二硫缩酮14的脱羰基制得。。当使用乙醇代替14的四氢呋喃进行脱硫时，会产生大量的N-乙基化胺17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280716
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 6β-acetoxy-3-nortropinone oxalate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6β-acetoxy-N-demethyl-N-benzyl-3-tropinone
  参考文献：
  名称：

  （±）-6β-乙酰氧基-3-tropinone的N-脱甲基。（±）-6β-乙酰氧基降冰片烷的合成†

  摘要：

  由3通过用氯甲酸三氯乙酯N-去甲基化，然后用乙酸中的锌对氨基甲酸酯4脱保护而制备的Nortropinone 5，用作制备受N保护的6-乙酰氧基酮7和9-12以及醇6的原料。和8。降冰片烷16由3通过二硫缩酮13的脱羰基接N-脱甲基而制得，并由10通过二硫缩酮14的脱羰基制得。。当使用乙醇代替14的四氢呋喃进行脱硫时，会产生大量的N-乙基化胺17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280716