6-乙酰氧基去甲莨菪烷 | 126121-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 6-乙酰氧基去甲莨菪烷
• 英文名称: 6β-acetoxynortropane
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] acetate
• CAS: 126121-05-9；130571-35-6；130571-36-7；130571-37-8；133773-78-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: HHXDJDWQQPSWHW-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基去甲莨菪烷 、 乙醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 19.0h， 以90%的产率得到6β-acetoxy-N-demethyl-N-ethyltropane
  参考文献：
  名称：

  （±）-6β-乙酰氧基-3-tropinone的N-脱甲基。（±）-6β-乙酰氧基降冰片烷的合成†

  摘要：

  由3通过用氯甲酸三氯乙酯N-去甲基化，然后用乙酸中的锌对氨基甲酸酯4脱保护而制备的Nortropinone 5，用作制备受N保护的6-乙酰氧基酮7和9-12以及醇6的原料。和8。降冰片烷16由3通过二硫缩酮13的脱羰基接N-脱甲基而制得，并由10通过二硫缩酮14的脱羰基制得。。当使用乙醇代替14的四氢呋喃进行脱硫时，会产生大量的N-乙基化胺17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280716
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-6-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 镍 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-乙酰氧基去甲莨菪烷
  参考文献：
  名称：

  （±）-6β-乙酰氧基-3-tropinone的N-脱甲基。（±）-6β-乙酰氧基降冰片烷的合成†

  摘要：

  由3通过用氯甲酸三氯乙酯N-去甲基化，然后用乙酸中的锌对氨基甲酸酯4脱保护而制备的Nortropinone 5，用作制备受N保护的6-乙酰氧基酮7和9-12以及醇6的原料。和8。降冰片烷16由3通过二硫缩酮13的脱羰基接N-脱甲基而制得，并由10通过二硫缩酮14的脱羰基制得。。当使用乙醇代替14的四氢呋喃进行脱硫时，会产生大量的N-乙基化胺17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280716