5-(2-chlorophenyl)-2-furoylisothiocyanate | 304437-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2-furoylisothiocyanate
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 304437-60-3
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₂S
• 分子量: 263.704
• InChiKey: YIUFLHPGEURJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-2-furoylisothiocyanate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(5-(2-chlorophenyl)-2-furoylamido)-5-phenyloxymethyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-(5-(2-CHLOROPHENYL)-2-FUROYLAMIDO)-5-ARYLOXYMETHYL-1,3,4-THIADIAZOLES UNDER MICROWAVE IRRADIATION

  摘要：

  2-(5-(2-chlorophenyl)-2-furoylamido)-5-aryloxymethyl-1,3,4- thiadiazoles (IIa-j) are synthesized under microwave irradiation via the cyclization of 1-aryloxyacetyl-4-(5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl)-thiosemicarbazides (Ia-j) in the presence of glacial acetic acid.

  DOI：

  10.1081/scc-100104332
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)呋喃-2-羧酸 在 PEG-400 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-2-furoylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下超声辐照合成含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物

  摘要：

  以PEG-400为固-液相转移催化剂，在超声辐照下以良好收率合成了一系列含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过 IR、1 H NMR 和元素分析进行​​了阐明和确认。与传统的加热方法相比，我们的方法具有反应时间更短，反应产率更高的优点。初步生物学试验表明，部分目标化合物对单子叶植物和双子叶植物的根、茎有较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400151

文献信息

• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• A Novel Route to Acyl Ureas: Syntheses of N-[5-(2-Chlorophenyl)-2-Furoyl]-N'-Arylthioureas and Ureas
  作者：Zheng Li、Xicun Wang、Yuxia Da、Jichou Chen

  DOI：10.1080/00397910008087430

  日期：2000.7

  A novel route to acyl ureas is described. Reaction of 5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl chloride with ammonium thiocyanate first, then arylamine under phase transfer catalysis gives N-[5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl]-N'-aryl-thioureas (1a-o). Compounds 1a-o on oxidation with potassium iodate respectively under reflux result in the formation of N-[5-(2-chlorophenyl)-2-furoyl-N'-arylureas (2a-o).
• Ke, Shao-Yong; Wei, Tai-Bao; Xue, Si-Jia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1957 - 1960
  作者：Ke, Shao-Yong、Wei, Tai-Bao、Xue, Si-Jia、Duan, Li-Ping、Li, Jing-Zhi

  DOI：——

  日期：——