S-methyl 5-chloro-2-pyridinyldithiocarbamate | 64203-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-methyl 5-chloro-2-pyridinyldithiocarbamate
• 英文别名: methyl (5-chloro-2-pyridyl)carbamodithioate；methyl (5-chloro-pyridin-2-yl)carbamodithioate；methyl N-(5-chloropyridin-2-yl)carbamodithioate
• CAS: 64203-95-8
• 化学式: C₇H₇ClN₂S₂
• 分子量: 218.731
• InChiKey: CYOJRKYXSGQBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 5-chloro-2-pyridinyldithiocarbamate 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-chloro-2,4-dimethyl-6λ⁴-pyrido<1'',2'':2',3'><1,2,4>-thiadiazolo<1',5':1,5><1,2,4>thiadiazolo<2,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-methyl 5-chloro-2-pyridinyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  与嘧啶和/或吡啶环稠合的四氮杂硫戊烯的结构特征。通过嘧啶环的限制内旋转对高价 N-S-N 键的性质进行实验评估

  摘要：

  制备了一系列中性 (8-10)、单甲基化 (12-14) 和二甲基化 (17) 10-S-3 硫烷，四氮杂硫戊烯与嘧啶和/或吡啶环稠合的衍生物。这些分子是平面的，高价 NS-N 键的键能通过由 SN 键之一断裂引起的嘧啶环的温度依赖性限制旋转来评估。与更多吸电子杂环稠合的 SN 键的键长更长，能量更低。

  DOI：

  10.1021/ja952591c

文献信息

• Synthesis and glucose-6-phosphatase inhibitory activity of (thiouriedo)alkanoic acid esters
  作者：Farhanullah、Diptesh Sil、Brajendra K. Tripathi、Arvind K. Srivastava、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.079

  日期：2004.5

  A series of (3-pyridin-2-yl-thiouriedo)alkanoic acid esters (5a-j) have been synthesized by the reaction of pyridin-2-yl-dithiocarbamic acid methyl ester (2) and amino acid esters (4). Most of the synthesized compounds have been evaluated against glucose-6-phosphatase enzyme but only four compounds (5g-j) displayed significant inhibitory activity of the enzyme. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.