2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide | 1435940-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroisoquinolin-2-yl)benzamide；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzamide
• CAS: 1435940-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OIZZKSZGMFMEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide 在 C₄₄Cl₈F₂₀N₄Pd 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到4b,5,12,13-Tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种鲁棒钯（II） -卟啉配合物为催化剂的可见光诱导的氧化Ç ？H功能化

  摘要：

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201203774
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双(2-甲氧基乙基)醚促进分子内无受体脱氢偶联以分子氧构建结构多样的喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04581d

文献信息

• 一种合成环状脒类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN103739600B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供一种合成环状脒类化合物的新方法，属于有机合成领域，该方法采用环状叔胺为原料，加入一种过渡金属化合物和一种含氮配体构成的催化剂，不采用任何氧化剂，在溶剂中加热，即可以好的产率得到环状脒类化合物，反应中释放出氢气为副产物。该方法操作简便、反应产率高、反应中无需采用氧化剂、反应副产物氢气可以回收利用，对于环状脒类化合物的工业制备具有很高的实用价值。
• Synthesis of rutaecarpine alkaloids <i>via</i> an electrochemical cross dehydrogenation coupling reaction
  作者：Qian-Yu Li、Shi-Yan Cheng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03028j

  日期：——

  Substrates are directly oxidized at the anode without using any metal catalyst and oxidant to obtain a series of nitrogen heterocyclic compounds, including benzimidazoles and quinolinones. These compounds are highly tolerant to various functional groups and heterocycle-containing substrates. In addition, natural alkaloids, such as rutaecarpine and deoxyvasicinone, can be synthesized by this method

  在不使用任何金属催化剂和氧化剂的情况下，将基材直接在阳极氧化，以获得一系列氮杂环化合物，包括苯并咪唑和喹啉酮。这些化合物高度耐受各种官能团和含杂环的底物。另外，可以通过这种方法合成天然生物碱，例如芸香芸香碱和脱氧维辛酮。
• Compounds having antiestrogenic and tissue selective estrogenic properties, and compounds with anti-androgenic properties for treatment of prostate cancer and androgen receptor dependent diseases
  申请人：Danso-Danquah Richmond

  公开号：US20060287359A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds for the treatment of estrogen-receptor related maladies are provided. Compounds with anti-androgenic properties also are provided. In particular, the invention provides compounds that are tetrahydroquinoline phenylamide derivatives and are useful for the treatment of breast and prostate cancer, and osteoporosis.

  提供用于治疗雌激素受体相关疾病的化合物。还提供具有抗雄激素特性的化合物。具体地，本发明提供了四氢喹啉苯酰胺衍生物化合物，可用于治疗乳腺癌、前列腺癌和骨质疏松症。
• Click-binol-phosphoric acid catalysts in intramolecular enantioselective oxidative C H-bond functionalization
  作者：Sebastian Stockerl、Daniel Gutiérrez、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.006

  日期：2017.1

  Counteranion-catalysis represents an appealing but challenging approach for the development of enantioselective oxidative C-H bond functionalization reactions. In this work, a new family of 3,3'-triazolyl BINOL-derived phosphoric acids was synthesized and employed in the intramolecular asymmetric C-H bond functionalization of N-aryl substituted tetrahydroisoquinolines. As previously reported with related structures, the presence of the triazole groups on the catalysts was key to attain enantioselectivity. Our study also shows the importance of choosing the appropriate regioisomeric triazole groups at the BINOL backbone to achieve a more efficient chirality transfer. Moderate enantiomeric ratios were obtained with the N-benzamide substrates, whereas the change of the nature of the nucleophile fragment was translated to a dramatic loss of the enantioselectivity. Therefore, it can be foreseen that there is a need for designing further superior catalyst structures to develop future counter-anion organocatalyzed asymmetric C-H bond functionalization reactions. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient Construction of CN Double Bonds<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Xiang Sun、Yu Hu、Shao-zhen Nie、Yun-yun Yan、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201300455

  日期：2013.8.12

  AbstractThe efficient construction of CN double bonds has been achieved by the Ir‐catalyzed intramolecular acceptorless dehydrogenative cross‐coupling of tertiary amines and amides. An iridium/2‐hydroxypyridine complex was identified as the highly efficient catalyst. A number of quinazolinone derivatives was prepared in excellent yields. An iridium‐mediated CH activation mechanism is proposed. This finding provides an unprecedented strategy for the direct imidation of sp3 CH bonds.magnified image