2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile | 204079-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-2-yl)benzonitrile；2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 204079-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: POXMWFBDWLPHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile 在 (4R,11bS)-4-hydroxy-2,6-bis(adamantan-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 potassium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(o-tolyl)-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和 2-Fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联：一种合成 α-单氟甲基叔胺的新方法

  摘要：

  已开发出四氢异喹啉和 2-fluoro-1,3-benzodithiole-1,1,3,3-tetraoxide 的交叉脱氢偶联。产物可以通过随后的脱磺酰化作用转化为1-单氟甲基四氢异喹啉。该方法为α-单氟甲基叔胺提供了一种新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100537

文献信息

• Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050084506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现，某些非天然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口味调节剂，例如风味或调味剂和风味或口味增强剂，更具体地说，是用于食品、饮料和其他可食用或口服药品或组合物的风味或口味调节剂，包括鲜味（味精的“鲜味”）或甜味调节剂，鲜味或甜味调味剂以及鲜味或甜味增强剂。
• Direct C–H Bond Imidation with Benzoyl Peroxide as a Mild Oxidant and a Reagent
  作者：Tobias Brandhofer、Andrea Gini、Sebastian Stockerl、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01765

  日期：2019.10.18

  A simple and mild Cu-catalyzed oxidative three-component oxidative Ugi-type method for the synthesis of a variety of substituted imides has been developed. In this direct imidation approach, benzoyl peroxide serves as both the oxidant and the carboxylate source, allowing not only the functionalization of C(sp3)-H bonds in α-position to an amine but also benzylic substrates. This procedure presents

  已开发出一种简单且温和的Cu催化氧化三组分氧化Ugi型方法，用于合成各种取代的酰亚胺。在这种直接酰亚胺化方法中，过氧化苯甲酰既可以用作氧化剂，又可以用作羧酸酯源，不仅可以将α位上的C（sp3）-H键官能化为胺，还可以使苄基底物官能化。此过程代表了宽的底物类型和官能团耐受性。此外，该方法的温和性使我们能够将其应用扩展到复杂天然产物（如生物碱brucine和strychnine）的后期功能化，从而产生有趣的高度功能化的酰亚胺衍生物。在实验和计算研究的基础上，提出了一种合理的机制。
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06127541A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Imidazoquinoline derivatives of the formula ##STR1## (wherein X may be O or S) provide selective cyclic guanosine 3',5' monophosphate (cGMP)--specific phosphodiesterase (PDE) inhibitory activity. The compounds are useful for treating or ameliorating cardiovascular disease such as thrombosis, angina pectoris, hypertension, heart failure and arterial sclerosis, as well as asthma, impotence and the like.

  Imidazoquinoline衍生物的化学式为##STR1##（其中X可以是O或S），提供选择性环状鸟苷酸3',5'单磷酸（cGMP）特异性磷酸二酯酶（PDE）抑制活性。这些化合物可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、心力衰竭和动脉硬化，以及哮喘、阳痿等疾病。
• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• Method of inhibiting neoplastic cells with imidazoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020193389A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions by exposing the affected cells to imidazoquinazoline derivatives.

  通过将受影响的细胞暴露于咪唑喹啉衍生物，抑制新生物的方法，特别是癌症和癌前病变。