(S)-2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol | 135286-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 135286-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WBDNHYWAUADMHW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-((R)-1-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯合成鳞状β-氨基二硫化物，并用作二乙基锌对醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00221-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯合成鳞状β-氨基二硫化物，并用作二乙基锌对醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00221-9

文献信息

• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。
• Dynamic Biphasic Counterion Exchange in a Configurationally Stable Aziridinium Ion:  Efficient Synthesis and Isolation of a Koga C₂-Symmetric Tetraamine Base
  作者：Matthew J. Frizzle、Sebastien Caille、Teresa L. Marshall、Kenneth McRae、Kelly Nadeau、Gary Guo、Steven Wu、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1021/op0602371

  日期：2007.3.1

  An efficient synthetic process for chiral tetraamine base (R,R)-5 is reported that leverages mechanistic understanding to enable control over key transformations. Specifically, a configurationally stable and observable aziridinium ion intermediate was found to undergo counterion exchange impacting the feasibility of the process. Mechanistic investigations revealed that both counterion exchange and

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。
• Thiyl Radical Mediated Racemization of Benzylic Amines
  作者：Stéphanie Escoubet、Stéphane Gastaldi、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.200600120

  日期：2006.7

  Thiyl radical mediated reversible H abstraction from the stereogenic center α to the nitrogen atom is a mild method to racemize benzylic amines. Owing to the sensitivity of atom-transfer reactions to enthalpic effects, a knowledge of both the S–H and the α-C–H bond dissociation energies is fundamental to select the thiol that is appropriate to abstract the hydrogen atom from a given amine. In the absence

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• WO2009/2445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• De Sousa, Simon E.; O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1483 - 1492
  作者：De Sousa, Simon E.、O'Brien, Peter、Poumellec, Pierre

  DOI：——

  日期：——