5-Chloro-6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]quinazoline-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-Chloro-6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]quinazoline-2,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 371.826
• InChiKey: QPEGKEOAGKZUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]quinazoline-2,4-diamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-diamino-5-chloro-6-{N-[2-(2',5'-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}quinazoline
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和匹利特辛的2,4-二氨基-5-氯喹唑啉类似物：合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  合成了十种迄今为止未描述的曲美曲塞（TMQ）和派瑞特辛（PTX）的2,4-二氨基-5-氯喹唑啉类似物，并作为大鼠肝，卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂进行了测试。对抗卡氏疟原虫和弓形虫的最活跃的喹唑啉是具有ArCH2-NH或ArNHCH2侧链的喹唑啉。在n = 1-3和2'，5'-二甲氧基苯基或3'，4'，5'-三甲氧基苯基作为Ar部分的ArNH（CH2）n化合物中，活性按n = 1> n = 2的顺序降低> n =3。Carinii DHFR的最佳抑制剂，2,4-二氨基-5-氯-6-[（N-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）甲基l]喹唑啉（10） IC50为0.012 microM，比TMQ和PTX的效力略高。化合物10还是弓形虫DHFR的最佳抑制剂，IC50为0.0064 microM，再次对应于TMQ和PTX活性的轻微增加。但是，与这些标准试剂一样，相对于大

  DOI：

  10.1021/jm00052a011
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)乙醛 、 2,4,6-三氨基-5-氯喹唑啉 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-Chloro-6-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylideneamino]quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  曲美曲塞和匹利特辛的2,4-二氨基-5-氯喹唑啉类似物：合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  合成了十种迄今为止未描述的曲美曲塞（TMQ）和派瑞特辛（PTX）的2,4-二氨基-5-氯喹唑啉类似物，并作为大鼠肝，卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂进行了测试。对抗卡氏疟原虫和弓形虫的最活跃的喹唑啉是具有ArCH2-NH或ArNHCH2侧链的喹唑啉。在n = 1-3和2'，5'-二甲氧基苯基或3'，4'，5'-三甲氧基苯基作为Ar部分的ArNH（CH2）n化合物中，活性按n = 1> n = 2的顺序降低> n =3。Carinii DHFR的最佳抑制剂，2,4-二氨基-5-氯-6-[（N-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）甲基l]喹唑啉（10） IC50为0.012 microM，比TMQ和PTX的效力略高。化合物10还是弓形虫DHFR的最佳抑制剂，IC50为0.0064 microM，再次对应于TMQ和PTX活性的轻微增加。但是，与这些标准试剂一样，相对于大

  DOI：

  10.1021/jm00052a011

文献信息

• 2,4-Diamino-5-chloroquinazoline Analogs of Trimetrexate and Piritrexim: Synthesis and Antifolate Activity
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Joel E. Wright、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00052a011

  日期：1994.12

  and the T. gondii enzyme were those with an ArCH2-NH or ArNHCH2 side chain. Among ArNH(CH2)n compounds with n = 1-3 and either 2',5'-dimethoxyphenyl or 3',4',5'-trimethoxyphenyl as the Ar moiety, activity decreased in the order n = 1 > n = 2 > n = 3. The best inhibitor of P. carinii DHFR, 2,4-diamino-5-chloro-6-[(N-methyl-3',4',5'-trimethoxyanilino)methy l] quinazoline (10) had an IC50 of 0.012 microM

  合成了十种迄今为止未描述的曲美曲塞（TMQ）和派瑞特辛（PTX）的2,4-二氨基-5-氯喹唑啉类似物，并作为大鼠肝，卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂进行了测试。对抗卡氏疟原虫和弓形虫的最活跃的喹唑啉是具有ArCH2-NH或ArNHCH2侧链的喹唑啉。在n = 1-3和2'，5'-二甲氧基苯基或3'，4'，5'-三甲氧基苯基作为Ar部分的ArNH（CH2）n化合物中，活性按n = 1> n = 2的顺序降低> n =3。Carinii DHFR的最佳抑制剂，2,4-二氨基-5-氯-6-[（N-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）甲基l]喹唑啉（10） IC50为0.012 microM，比TMQ和PTX的效力略高。化合物10还是弓形虫DHFR的最佳抑制剂，IC50为0.0064 microM，再次对应于TMQ和PTX活性的轻微增加。但是，与这些标准试剂一样，相对于大