tri(phenylvinyl)boroxine | 930278-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(phenylvinyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tri((E)-styryl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 930278-62-9
• 化学式: C₂₄H₂₁B₃O₃
• 分子量: 389.862
• InChiKey: DPMFBCPTPIHOEK-VNQRMFGESA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(phenylvinyl)boroxine 、 N-(4-(1-hydroxyhex-2-yn-1-yl)phenyl)acetamide 在 (S_a)-(+)-{3,3'-bis[4-(1-adamantyl)-2,6-diisopropylphenyl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl}-N-trifluoromethanesulfonyl phosphoramide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(S,E)-N-(4-(1-phenyloct-1-en-4-yn-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基醇与三烯基环硼氧烷的有机催化烯基化反应，不对称合成手性1,4-烯炔。

  摘要：

  描述了通过炔丙基醇和三烯基环硼氧烷之间的有机催化反应进行的1,4-炔烃的高度对映选择性合成。我们的策略依赖于由炔丙醇通过酸介导的碳正离子中间体的生成，然后通过三烯基环硼氧烷对映选择性烯基化。以中等至良好的收率和高的对映选择性，获得了一系列手性的1,4-烯炔。已发现使用具有两个遥远的Lewis碱性氧原子的高酸性手性N-三氟乙磷酰胺催化剂对于本反应中的高反应性和选择性都至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201904520
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 tri(phenylvinyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 1,2-硼迁移法有机催化合成 α-三氟甲基烯丙基硼酸

  摘要：

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09923

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyl Dioxanones to Form Enantiomerically Enriched Cyclopropanes
  作者：Yi-An Guo、Tao Liang、Seung Wook Kim、Hongde Xiao、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.7b03371

  日期：2017.5.24

  enriched vinyl dioxanones engage boroxines or B2(pin)2 in stereospecific cross-coupling to form diverse tetrasubstituted cyclopropanes bearing all-carbon quaternary stereocenters. The collective data corroborate a mechanism involving nickel(0)-mediated benzylic oxidative addition with inversion of stereochemistry followed by reversible olefin insertion to form a (cyclopropylcarbinyl)nickel complex,

  在镍 (0) 催化条件下，对映体富集的乙烯基二恶烷酮与环硼氧烷或 B2(pin)2 进行立体定向交叉偶联，形成各种带有全碳四元立体中心的四取代环丙烷。集体数据证实了一种机制，涉及镍（0）介导的苄基氧化加成，立体化学反转，然后可逆烯烃插入形成（环丙基羰基）镍配合物，在还原消除后释放环丙烷。
• Arylation and Vinylation of α-Diazocarbonyl Compounds with Boroxines
  作者：Cheng Peng、Wei Zhang、Guobing Yan、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol900362d

  日期：2009.4.2

  An alternative approach for alpha-arylation and alpha-vinylation of carbonyl compounds is described: reaction between aryl- or vinylboroxines with alpha-diazocarbonyl compounds leads to the formation of alpha-arylated or alpha-vinylated carbonyl compounds under mild conditions.