4-Amino-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 137266-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Amino-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-Amino-5-[(1-naphthyloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 137266-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: PBMMKPAPMUSRNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Holla; Shivananda; Shenoy, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 233 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(萘氧基)乙酸肼 在 potassium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Amino-5-(naphthalen-1-yloxymethyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,4-三唑和苯并恶唑作为有效抗菌剂和镇痛剂的新型吡唑衍生物

  摘要：

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.057

文献信息

• Synthesis, characterization, anticancer, and antioxidant activity of some new thiazolidin-4-ones in MCF-7 cells
  作者：Arun M. Isloor、Dhanya Sunil、Prakash Shetty、Shridhar Malladi、K. S. R. Pai、Naseer Maliyakkl

  DOI：10.1007/s00044-012-0071-5

  日期：2013.2

  There are limited studies centring on the potential of thiazolidin-4-ones as anticancer agents. In this study, a new series of 2-(3-substituted-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-substituted-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (4a-o) have been synthesized by cyclo-condensation reaction of 5-substituted-4-[(3-substituted-1H-pyrazol-4-ylmethylidene)amino]-2H-1,2,4-triazole-3-thione (3a-o) and thioglycolic acid. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral techniques like IR, H-1 NMR, and mass spectroscopy. Few compounds exhibited dose-dependent cytotoxic effect in MTT assay in human breast cancer (MCF-7) cells. Apoptotic degradation of DNA due to action of potent thiazolidin-4-ones was analysed by agarose gel electrophoresis and visualized by ethidium bromide staining (comet assay). A concentration-dependent increase in tail length and olive tail moment was observed when treated with thiazolidin-4-ones. In vitro antioxidant studies like DPPH and ABTS-free radical scavenging assays-indicated moderate activity of thiazolidin-4-ones.
• Holla; D'Souza; Kalluraya, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 4, p. 250 - 251
  作者：Holla、D'Souza、Kalluraya

  DOI：——

  日期：——
• Kalluraya, Balakrishna; D'Souza, Alphonsus, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 2, p. 137 - 140
  作者：Kalluraya, Balakrishna、D'Souza, Alphonsus

  DOI：——

  日期：——
• New pyrazole derivatives containing 1,2,4-triazoles and benzoxazoles as potent antimicrobial and analgesic agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、Prashanth Shetty、S. Sundershan、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.057

  日期：2013.4

  their excellent therapeutic properties. Present paper describes about the synthesis of three series of new 1,2,4-triazole and benzoxazole derivatives containing substituted pyrazole moiety (11a–d, 12a–d and 13a–d). The newly synthesized compounds were characterized by spectral studies and also by C, H, N analyses. All the synthesized compounds were screened for their analgesic activity by the tail flick

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。
• Holla; Shivananda; Shenoy, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 233 - 238
  作者：Holla、Shivananda、Shenoy、Antony

  DOI：——

  日期：——