exo-2-chloro-6-methoxybenzonorbornene | 94706-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-2-chloro-6-methoxybenzonorbornene
• 英文别名: 6-Methoxy-2-exo-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalin；6-Methoxybenzonorbornen-2(exo)-ylchlorid；6-Methoxy-2-benzonorbornenylchlorid；(1S,8S,9R)-9-chloro-4-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 94706-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: NQUKEVWQVOCIEC-CQFDHEJISA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-chloro-6-methoxybenzonorbornene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 exo-2-amino-6-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  一系列exo-和endo-6-羟基-2-氨基苯并降冰片烯的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  已经合成了一系列2-氨基苯并降冰片烯的6-羟基内-和外-衍生物，并评估了其在小鼠中的抗伤害感受活性。结果表明化合物的两个异构体组在抗伤害感受反应中具有立体特异性作用。exo-amines 10a-10c在尾部浸没和尾夹测试中均无活性。相应的内异构体表现出抗伤害感受的特性。4a是测试中活性最高的化合物，但在给药剂量下有毒。

  DOI：

  10.1002/jps.2600751022
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxybenzonorbornadiene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 exo-2-chloro-6-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a034

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 9. Binding requirements of phenolic phenylethylamines in the benzonorbornene skeleton at the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Gary L. Grunewald、William J. Bartlett、Thomas J. Reitz、Daniel J. Sall、Hugh S. Arrington

  DOI：10.1021/jm00160a029

  日期：1986.10

  aromatic ring binding region of the active site of the enzyme. Furthermore, the greater activity of 12, relative to 8, is consistent with an active site binding preference for molecules in which a more coplanar relationship exists between the aromatic ring and the amine nitrogen. From the findings of this study, it appears that norepinephrine has a different active site binding orientation than most

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间
• .pi. Participation and exo-endo rate ratios in the solvolysis of methoxy- and nitro-substituted benzonorbornen-2-yl derivatives
  作者：Herbert C. Brown、Gary L. Tritle

  DOI：10.1021/ja01012a041

  日期：1968.5
• Solvolyses of 6- and 7-methoxybenzonorbornen-2-yl derivatives. Directing effects of a methoxy substituent for participation
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie

  DOI：10.1021/ja01012a040

  日期：1968.5