2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine | 213487-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-cytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 213487-23-1
• 化学式: C₃₀H₃₀N₆O₆
• 分子量: 570.605
• InChiKey: VNMBCFAISUAUHQ-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2'-amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  带有带有反应性残基的接头的用于寡核苷酸合成的单体：II。基于尿苷和胞嘧啶并在2'位含有甲氧基草酰胺基团的连接体合成亚磷酰胺

  摘要：

  开发了一种方便的 2'-氨基-2'-脱氧尿苷的制备合成方法。从 2'-氨基-2'-脱氧尿苷和 2'-氨基-2'-脱氧胞苷开始，获得了在 2' 位带有带有甲氧基草酰胺基团的接头的亚磷酰胺寡核苷酸合成单体。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000030130.99454.ae
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 2,5-二氯苯基二氯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LVII部分。2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷的亚磷酰胺结构单元的合成：寡核苷酸合成的新化合物†

  摘要：

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810556

文献信息

• AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US20160113956A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R 1 and R 2 are as described herein.

  本文提供了治疗黄病毒科感染，包括丙型肝炎（HCV）感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是根据公式1001或2001的2'-氰基，偶氮基或氨基核苷衍生物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，立体异构体，互变异构体或多态形式，其中Base，W，R1和R2如本文所述。
• Nucleic acid processing of a nucleic acid fragment with a triazole linkage
  申请人：ATDBio Limited

  公开号：US10138512B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  A method of nucleic acid processing that comprises providing an adapted nucleic acid fragment having a triazole linkage therein, and transcribing the adapted nucleic acid fragment with reverse transcriptase. The invention further relates to kits and uses associated with the method.

  一种核酸处理方法，该方法包括提供具有三唑连接的适配核酸片段，以及用逆转录酶转录适配核酸片段。本发明还涉及与该方法相关的试剂盒和用途。
• Amino acid phosphoramidate pronucleotides of 2′-cyano, azido and amino nucleosides for the treatment of HCV
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US10231986B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-cyano, azido or amino nucleosides according to Formula 1001 or 2001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R1 and R2 are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，化合物是根据式 1001 或 2001 的 2′-氰基、叠氮或氨基核苷： 或其药学上可接受的盐、溶液、立体异构体、同分异构体或多晶型，其中碱、W、R1 和 R2 如本文所述。
• NUCLEIC ACID PROCESSING OF A NUCLEIC ACID FRAGMENT WITH A TRIAZOLE LINKAGE
  申请人：ATDBio Limited

  公开号：EP3146068B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• [EN] AMINO ACID PHOSPHORAMIDATE PRONUCLEOTIDES OF 2'-CYANO, AZIDO AND AMINO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] PRONUCLÉOTIDES DE PHOSPHORAMIDATE D'ACIDE AMINÉ DE 2'-CYANO, AZIDO ET AMINO NUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014160484A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2'-cyano, azido or amino nucleosides according to or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, W, R1, R2, R10, and R11 are as described herein.