(-)-lankacidin C | 23623-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-lankacidin C
• 英文别名: lankacidin C；N-[(1S,2R,3E,5E,7S,9E,11E,13S,15R,19R)-7,13-dihydroxy-1,4,10,19-tetramethyl-17,18-dioxo-16-oxabicyclo[13.2.2]nonadeca-3,5,9,11-tetraen-2-yl]-2-oxopropanamide
• CAS: 23623-31-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₇
• 分子量: 459.54
• InChiKey: ATDILMLBOZKFGI-JUTMVFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-lankacidin C 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINAMIDA, ISAO;HASHIMOTO, NAOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sedecamycin 生成 (-)-lankacidin C
  参考文献：
  名称：

  MINAMIDA, ISAO;HASHIMOTO, NAOTO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lankacidin derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, LTD.

  公开号：US04914206A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  The present invention provides lankacidin derivatives of the formula ##STR1## and procedures for the production thereof. The lankacidin derivatives [1] show excellent antimicrobial activities and thus can be used for prophylaxis and treatment of infectious disease in animals.

  本发明提供了公式##STR1##的lankacidin衍生物及其生产方法。这些lankacidin衍生物[1]表现出优异的抗微生物活性，因此可用于动物的预防和治疗感染性疾病。
• Total Synthesis of the Macrolide Antitumor Antibiotic Lankacidin C
  作者：Andrew S. Kende、Kun Liu、Istvan Kaldor、Gilbert Dorey、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ja00136a025

  日期：1995.8

  The first total synthesis of natural (-)-lankacidin C (I) has been achieved by a convergent, enantioselective sequence starting from D-arabinose and L-aspartic acid, proceeding through the tricyclic carbamate 15 as an advanced relay intermediate. Specifically, the beta-lactam diene intermediate 41 is acylated by the thiopyridyl ester 34c. The resulting beta-ketolactam 42 is stereospecifically reduced by KEt(3)BH to carbinol 43, which on desilylation undergoes acid-catalyzed N --> O acyl migration to yield the delta-lactone 44. The derived iodo aldehyde 46 undergoes Stille coupling to give tetraene 54a, which upon Stork-Takahashi cyclization to ketone 56 and CBS reduction gives the key relay 15. N-acylation of the latter, and then regioselective carbamate scission followed by Dess-Martin oxidation, produces the target antibiotic (-)-lankacidin C (1).
• Enantioselective total synthesis of lankacidin C
  作者：Andrew S. Kende、Kevin Koch、Gilbert Dorey、Istvan Kaldor、Kun Liu

  DOI：10.1021/ja00074a078

  日期：1993.10
• Biosynthesis of the 17-membered carbocyclic ring of lankacidin antibiotics
  作者：Katsumi Kakinuma、Jun Uzawa、Masakazu Uramoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85824-4

  日期：1982.1
• MINAMIDA, ISAO;HASHIMOTO, NAOTO
  作者：MINAMIDA, ISAO、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——