3,4-二氢-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-1-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]-异喹啉 | 500577-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-1-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]-异喹啉
• 英文名称: 1-(4-benzyloxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 7-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；7-Benzyloxy-1-(4-benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-isochinolin；1-(4-Benzyloxy-benzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-3,4-dihydro-isochinolin；3,4-Dihydro-6-methoxy-7-(phenylmethoxy)-1-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-isoquinoline；6-methoxy-7-phenylmethoxy-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 500577-65-1
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: BLCBBJCISFDVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-1-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]-异喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酰氯 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二氢-6-甲氧基-7-(苯基甲氧基)-1-[[4-(苯基甲氧基)苯基]甲基]-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361

文献信息

• Die Synthese des d,l-Coclaurins
  作者：K. Kratzl、G. Billek

  DOI：10.1007/bf00899641

  日期：——
• Identification and characterization of human neuronal voltage-gated calcium channel gamma 3 subunit gene
  作者：Jiahui Xia、Huali Zhang、Dongsheng Tang、Xixiang Tang、Heping Dai、Qian Pan、Zhigao Long、Xiaodong Liao

  DOI：10.1007/bf02886324

  日期：2000.12

  By homologous expressed sequence tag (EST) searching, one EST (GenBank: W29095) was obtained, which shows 75% identity in 435 bp overlap with the coding sequence of mouse Cacng2 gene. A 1 545 bp cDNA fragment was obtained from the nested polymerase chain reaction (PCR) and rapid applification of cDNA end (RACE) reaction in the human brain prefrontal cortex cDNA library and the human brain Ready cDNA with the primers designed on W29095. The fragment contained a 948-bp open reading frame (ORF) encoding 315 amino acids, and was named CACNG3. As it was identical to a BAC clone (GenBank: AC004125) from chromosome 16p12-p13.1, the CACNG3 gene was mapped to human chromosome 16p12-p13.1, and the coding region was composed of 4 exons. Reverse transcription PCR (RT-PCR) analysis showed that the CACNG3 gene expressed in human adult brain and fetal brain. Single strand comformation polymorphism (SSCP) analysis was performed in 3 pedigrees with autosomal recessive retinitis pigmentosa, 8 pedigrees with autosomal recessive retinitis pigmentosa accompanied by deafness and 2 pedigrees with epilepsy, but no mutation was detected.
• Simplified Tetrandrine Congeners as Possible Antihypertensive Agents with a Dual Mechanism of Action
  作者：Patricio Iturriaga-Vásquez、Raquel Miquel、M. Dolores Ivorra、M. Pilar D'Ocon、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1021/np030022+

  日期：2003.7.1

  A series of O- and/or N-substituted derivatives of (+/-)-coclaurine (1a) were synthesized as simplified structural mimics of the antihypertensive alkaloid tetrandrine (2) and assayed for binding to brain cortical sites labeled with the alpha(1)-adrenergic radioligand [H-3]prazosin or the calcium channel radioligand [H-3]-diltiazem. The introduction of O-benzyl groups on the coclaurine molecule, which exhibits only adrenergic antagonist activity, led to the appearance of calcium channel blocking activity comparable to that of tetrandrine while retaining adrenolytic activity in the same concentration range. Contraction of aortal rings with noradrenaline or KCl was relaxed more potently by some of these coclaurine derivatives than by tetrandrine, suggesting leads for the development of novel antihypertensive drugs with a dual mechanism of action.
• The action of sodium in liquid ammonia on phaeanthine, OO′-dimethylcurine, and OO′-dimethylisochondrodendrine
  作者：D. A. A. Kidd、James Walker

  DOI：10.1039/jr9540000669

  日期：——
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，