N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]trifluoroacetamide | 1427558-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]acetamide
• CAS: 1427558-60-8
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 241.21
• InChiKey: OBIROBIDNRXUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]trifluoroacetamide 、 [(Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-butenyl] ethyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4-[tert-butyldimethylsilyloxy-(2E)-buten-1-yl]-N-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]trifluoracetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的肌氨酸烯丙基酰胺的分子内烯丙基烷基化合成 α-氨基-γ-内酰胺

  摘要：

  带有烯丙基离去基团的 N-保护氨基酸烯丙基酰胺可用作钯催化烯丙基烷基化的底物。尽管在烯醇化反应的标准条件下分子间烯丙基化以优异的产率进行，但分子内烯丙基化并不是一个小问题。N-保护的甘氨酸酰胺优先通过 N-烯丙基化形成哌啶酮，但相应的肌氨酸衍生物在二氯甲烷中提供可接受的γ-内酰胺，尤其是在形成相应的钛烯醇化物时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301659