1-O,1-O-diethyl 2-O-(3-methoxyphenyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate | 811418-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-O,1-O-diethyl 2-O-(3-methoxyphenyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 811418-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: DMQNWXPVIIHHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,1-O-diethyl 2-O-(3-methoxyphenyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(6-Methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O,1-O-diethyl 2-O-(3-methoxyphenyl) ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进乙烯三羧酸酯衍生物芳族化合物的环化。通过Friedel-Crafts分子内迈克尔加成反应，新型合成羟吲哚和苯并呋喃酮。

  摘要：

  在各种路易斯酸的存在下，乙烯三​​羧酸酯衍生物芳族化合物的新型环化反应可通过弗里德-克来福特分子内迈克尔加成反应以高收率得到苯并环化的环状化合物，例如羟吲哚和苯并呋喃衍生物。例如，在室温下在ZnCl 2存在下使2-[（（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚甲基]丙二酸二乙酯（1a）在室温下反应，得到2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）二乙基酯。丙二酸酯（2a），产率98％。反应还用催化量的路易斯酸例如AlCl 3，ZnCl 2，ZnBr 2，Sc（OTf）3或InBr 3进行。

  DOI：

  10.1039/b408728c