2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl bromide | 74519-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl bromide
• CAS: 74519-41-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: ZRWHPPAMSLRBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-acetyl-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methyl-1-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤 511 的反应：作为抗菌剂的 5-芳基噻唑和三唑并 [4,3-a] 嘧啶的简便合成

  摘要：

  [5-取代的 2-(3-苯基-5-取代的 2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯、三唑并[3,4-a]嘧啶和 2,3-二氢-1 ,3,4-噻二唑分别由腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧基亚胺硫酮酸、嘧啶-2-硫酮、碳二硫酸甲酯反应合成，收率良好。通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明了新合成化合物的所有结构。新开发的化合物能够极大地抑制细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的生长。

  DOI：

  10.1080/10426500701242145

文献信息

• Reactions of Hydrazonoyl Halides 41: Synthesis of 1,2,4-Triazoles, 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles, and Triazolo[4, 3-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. Elghandour、Ahmed M. Hussein、Yasser H. Zaki

  DOI：10.1080/104265090917448

  日期：2005.9.1

  Triazoles, thiadiazoles, and triazolo[4, 3-a]pyrimidines were synthesized via reaction of hydrazonoyl halides with each of 3-methyl-4-(methylthiothioxomethyl)-2-pyrazolin-5-one, 3-methyl-4-[methylthio(phenylamino)methyl]-2-pyrazolin-5-one, and pyrimidine-2-thiones. Structures of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analysis, spectral data, and alternative-methods

  三唑、噻二唑和三唑并 [4, 3-a] 嘧啶是通过腙酰卤化物与 3-甲基-4-（甲硫基硫代甲基）-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-4-[甲硫基(苯基氨基)甲基]-2-吡唑啉-5-酮和嘧啶-2-硫酮。新合成化合物的结构是在元素分析、光谱数据和替代方法合成的基础上尽可能阐明的。
• Efficient Synthesis of New Benzofuran-based Thiazoles and Investigation of their Cytotoxic Activity Against Human Breast Carcinoma Cell Lines
  作者：Sobhi M. Gomha、Abdou O. Abdelhamid、Nadia A. Abdelrehem、Sahar M. Kandeel

  DOI：10.1002/jhet.3131

  日期：2018.4

  A new series of 1,3‐thiazole‐benzofuran derivatives was synthesized via heterocyclization of 2‐(1‐(6‐alkoxy‐4,7‐dimethoxybenzofuran‐5‐yl)ethylidene)‐2‐methyl‐2l4‐diazane‐1‐carbothioamides with hydrazonoyl halides. Also, 1‐(4,7‐dimethoxybenzofuran‐5‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one derivatives were used for synthesis of another series of 1,3‐thiazole‐pyrazole‐benzofuran. The structure of the newly synthesized

  通过2-（1-（1-（6-烷氧基-4,7-二甲氧基苯并呋喃-5-基）亚乙基）-2-甲基-2-14-二氮杂-1-基的杂环化反应合成了一系列新的1,3-噻唑-苯并呋喃衍生物。硫代酰胺与卤代酰卤化物。同样，使用1-（4,7-二甲氧基苯并呋喃-5基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮衍生物合成另一系列的1,3-噻唑-吡唑-苯并呋喃。尽可能通过元素分析，光谱数据和替代途径阐明了新合成产物的结构。与阿霉素药物相比，评估了七个新化合物对人乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗癌活性。结果表明，一些新化合物显示出有希望的抗癌活性。
• Convenient synthesis and antibacterial evaluation of new bipyrazolyl and pyrazolopyridazine derivatives utilizing 4‐acetyl‐5‐methyl‐N‐phenyl‐1‐(p‐tolyl)‐1H‐pyrazole‐3‐carboxamide as a versatile precursor
  作者：Monica G. Kamel、Mirna T. Helmy、Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen、Omar A. Shehata、Yara N. Laboud

  DOI：10.1002/jhet.4833

  日期：2024.7

  basis of their elemental analyses and spectral data. The specified compounds were tested for antibacterial activity against gram-negative bacteria (Escherichia coli) and (Pseudomonas aeruginosa) and a gram-positive bacteria (Bacillus subtilis) and (Staphylococcus aureus) using disk diffusion method. Antibacterial studies revealed that compounds 8a, 10b, 10c, 11d, and 14b showed weak to moderate activity

  4-(3-(二甲氨基)丙烯酰基)-5-甲基-N-苯基-1-(对甲苯基)-1H-吡唑-3-甲酰胺通过4-乙酰基-5-甲基-N-苯基回流制备-1-(对甲苯基)-1H-吡唑-3-甲酰胺与二甲基甲酰胺二甲基缩醛。目标联吡唑是由后者烯胺酮与不同的亚肼基卤化物在三甲胺存在下在氯仿中回流进行区域选择性反应获得的。通过与乙醇中的水合肼回流，化学证实了区域选择性。新合成的化合物的结构是根据元素分析和光谱数据确定的。使用纸片扩散法测试指定化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和（铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。抗菌研究表明，与氨苄青霉素相比，化合物 8a、10b、10c、11d 和 14b 对测试细菌的活性为弱至中度。
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 218 - 220
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 217 - 218
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——